2,2-Diallyl-5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione | 57545-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Diallyl-5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-phenyl-2,2-bis(prop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 57545-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: URWQAJJVNLPXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diallyl-5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2,2-Diallyl-5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024

文献信息

• Construction of Multiple-Substituted Chiral Cyclohexanes through Hydrogenative Desymmetrization of 2,2,5-Trisubstituted 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Chang-Bin Yu、Bo Song、Mu-Wang Chen、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03622

  日期：2019.12.6

  cyclohexanes motifs is a challenging topic in organic synthesis. By the combination of desymmetrization and remote stereocontrol, a ruthenium-catalyzed transfer hydrogenative desymmetrization of 2,2,5-trisubstituted 1,3-cyclohexanediones has been successfully developed for the construction of chiral multiple-substituted cyclohexanes with high enantioselectivity and diastereoselectivity. When an ester group

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，
• 钌催化2,2,5-三取代-1,3-环己二酮氢化去对称化合成多手性环己烷的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111978276B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种钌催化转移氢化去对称化2,2,5‑三取代‑1,3‑环己二酮合成多手性环己烷骨架的方法。采用0.5‑5mol％钌催化剂，对2,2,5‑三取代1,3‑环己二酮化合物进行不对称转移氢化去对称化。得到相应的多手性环己烷骨架化合物，其对映体过量最多可达到>99.9％％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1975, vol. 84, p. 761 - 765
  作者：Verhe,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LAPITSKAYA, M. A.;PIVNITSKIJ, K. K., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1926-1929
  作者：LAPITSKAYA, M. A.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; DE BUYCK L.; SCHAMP N., BULL. SOC. CHIM. BELG. <BSCB-AG>, 1975, 84, NO 7, 769-765
  作者：VERHE R.、 DE BUYCK L.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——