2-bromo-4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophene | 1332494-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophene
• 英文别名: 2-Bromo-4,5,6,7-tetraphenyl-1-benzothiophene；2-bromo-4,5,6,7-tetraphenyl-1-benzothiophene
• CAS: 1332494-75-3
• 化学式: C₃₂H₂₁BrS
• 分子量: 517.489
• InChiKey: QBEVZNVTVLBIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophene 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4,5,6,7-Tetraphenyl-2-(4,5,6,7-tetraphenyl-1-benzothiophen-2-yl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes

  摘要：

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.

  DOI：

  10.1021/ol2021302
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-bromo-4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes

  摘要：

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.

  DOI：

  10.1021/ol2021302

文献信息

• An Unexpected Synthesis of Crowded Triphenylenes
  作者：Jameson Wang、Elissa Izumi、Yuchen Du、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/ejoc.202300708

  日期：2023.11.7

  Reaction of 2,5-dibromothiophene dioxide with two equivalents of tetracyclone yields a heptaphenyl triphenylene, presumably by double Diels-Alder addition followed by fragmentation and rearrangement of the resulting radicals.

  2,5-二溴噻吩二氧化物与两当量的四环素反应生成七苯基苯并菲，推测是通过双狄尔斯-阿尔德加成，然后所得自由基的断裂和重排。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Christophe Lescop、Zheng Duan

  DOI：10.1021/ol2021302

  日期：2011.10.7

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.