4-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2-Phenylphenyl)methyl]morpholine；4-[(2-phenylphenyl)methyl]morpholine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ACTHPUXIHKVRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苄胺 在 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Veer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 489,506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiourea‐Catalyzed C−F Bond Activation: Amination of Benzylic Fluorides
  作者：Camille Houle、Paul R. Savoie、Clotilde Davies、Damien Jardel、Pier Alexandre Champagne、Brigitte Bibal、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202001905

  日期：2020.8.17

  thiourea catalyst and Ti(OiPr)4 as a fluoride scavenger allows the amination of benzylic fluorides to proceed in moderate to excellent yields. Preliminary results with S‐ and O‐based nucleophiles are also presented. DFT calculations reveal the importance of hydrogen bonds between the catalyst and the fluorine atom of the substrate to lower the activation energy during the transition state.

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。
• Palladium-Catalyzed <i>Para</i>-C–H Bond Amination of 2-Aryl Chloromethylbenzenes
  作者：Yingqi Wang、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01233

  日期：2022.8.5

  Palladium-catalyzed para-C–H bond amination of 2-aryl chloromethylbenzenes is described for the first time. The reactions of 2-aryl chloromethylbenzenes with cyclic amines proceeded smoothly in the presence of Pd(acac)2, tri(2-furyl)phosphine, and NaH in tetrahydrofuran at 40 °C to provide para-C–H bond aminated products in satisfactory to high yields with acceptable regioselectivity in most cases

  首次描述了钯催化的 2-芳基氯甲基苯的对-C-H 键胺化。在 Pd(acac) 2 、三(2-呋喃基)膦和 NaH的存在下，2-芳基氯甲基苯与环胺的反应在四氢呋喃中于 40 ℃顺利进行，得到对位-C-H键胺化产物，结果令人满意。在大多数情况下具有可接受的区域选择性的高产率。与苯环相连的取代基的电子性质对2-芳基氯甲基苯底物的反应性和反应区域选择性没有显着影响。