benzyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: DUSVPISSQIITNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-benzyl-5-(3-methoxy-2-(piperidin-4-yloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase

  摘要：

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00242g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 、 苯甲醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  四核古巴烷型和七核轮型镍（II）与3-甲氧基水杨酸衍生物的配合物的合成，结构和磁性

  摘要：

  两个铁磁多核的Ni（II）集群，[镍4大号1 4（μ 3 -OMe）4（CH 3 OH）4 ]（1）和[镍7（HL 2）6（μ 3 -OMe）6 ]氯2（2）和单核络合物[NiL 3 ]·2H 2 O（3）（HL 1 = 2-羟基-3-甲氧基苯甲酸苄酯； H 2 L 2 = 1-（2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺）- 2-（亚苄基氨基）乙烷; H 2合成了L 3＝ 1-（2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺基）-2-（吡啶基亚甲基氨基）乙烷，并详细研究了它们的结构和磁性。1具有[Ni 4 O 4 ]古巴式结构，而2具有轮状[Ni @ Ni 6 ]布置。1和2的随温度变化的磁化率与Ni（II）离子之间主要的团簇内铁磁相互作用的存在相一致。针对其行为的最佳拟合给出以下参数：J 1 = 11.06 cm -1，J 2=1.43厘米-1，克= 2.29为1，和Ĵ 1 = 6.87Hz厘米-1，Ĵ 2 = -3

  DOI：

  10.1039/c7dt01757j

文献信息

• Discovery of high affinity inhibitors of Leishmania donovani N-myristoyltransferase
  作者：Mark D. Rackham、Zhiyong Yu、James A. Brannigan、William P. Heal、Daniel Paape、K. Victoria Barker、Anthony J. Wilkinson、Deborah F. Smith、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00241a

  日期：——

  N-Myristoyltransferase (NMT) is a potential drug target in Leishmania parasites. Scaffold-hopping from published inhibitors yielded the serendipitous discovery of a chemotype selective for Leishmania donovani NMT; development led to high affinity inhibitors with excellent ligand efficiency. The binding mode was characterised by crystallography and provides a structural rationale for selectivity.

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。
• Methods for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening
  申请人：——

  公开号：US20020077491A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The invention relates to methods for forming combinatorial libraries. The invention provides methods suitable for the rapid and convenient synthesis of very large combinatorial libraries of small organic molecules. In particular, the invention provides a method for forming combinatorial libraries combining amide bond formation with epoxide opening.

  这项发明涉及形成组合库的方法。该发明提供了适用于快速和便捷合成非常大的小有机分子组合库的方法。具体而言，该发明提供了一种将酰胺键形成与环氧化物开启相结合的组合库形成方法。
• Coordinated Halide and Pseudo Halide‐Dependent Structures and Photoluminescence of Defective Double Cubane Zinc(II) Clusters
  作者：Toshiaki Kuramitsu、Sotaro Kusumoto、Hitomi Ohmagari、Miki Hasegawa、Pierre Thuéry、Yang Kim、Shinya Hayami、Masaaki Nakamura

  DOI：10.1002/ejic.202001138

  日期：2021.3.26

  Tetranuclear zinc(II) complexes [Zn4(L)4(μ3‐OCH3)2(X)2] (L=2‐((benzyloxy)carbonyl)‐6‐methoxyphenolate; X=Cl− (1), Br− (2), I− (3), N3− (4), or NCS− (5)), have “defective” double‐cubane cores [Zn4O6], which are bridged by two μ3‐methoxo and four μ2‐phenolato oxygen atoms in each discrete complex. In halide complexes 1, 2 and 3, two zinc(II) ions are in slightly distorted octahedral coordinations and

  四核锌（II）配合物[锌4（大号）4（μ 3 -OCH 3）2（X）2 ]（大号= 2 - （（苄氧基）羰基）-6-甲氧基苯酚; X =氯- （1）， BR - （2），I - （3），N 3 - （4），或NCS - （5）），有“有缺陷的”双立方烷核[锌4 ø 6 ]，它是由两个μ桥接3 - methoxo和四个μ 2每个离散复合物中的酚酚氧原子。在卤化物络合物1，2和3，两个锌（II）离子在稍微扭曲的八面体配位和在几何形状接近严重失真三角双锥，分别另外两个，而所有四个锌（II）在拟卤化物络合物4和图5示出了稍微扭曲的八面体几何形状。配合物表现出蓝色荧光（λ最大= 415-428纳米）具有高光致发光量子产率（PLQY小号，Φ EM在0.22-0.53的范围内，在室温下以固体状态）。复5具有最高Φ EM 在有报道的烷氧基桥接的多核锌（II）簇中。
• Discovery of carbamate-based salicylic acid derivatives as novel cholinesterase inhibitor
  作者：Yuying Wang、Lin Long、Quanwei Yu、Honghua Zhang、Xuelin Li、Linsheng Zhuo、Shuzhi Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134804

  日期：2023.3

  Cholinesterase inhibition is a clinically validated therapeutic approach for treatment of Alzheimer's disease (AD). A series of salicylic acid-based ChE inhibitors bearing carbamate group were designed and synthesized based on the principle of active substructure splicing. Among them, compounds 3l (IC50, eqBChE = 1.06 µM, IC50, eeAChE = 2.08 µM) and 3t (IC50, eqBChE = 0.82 µM, IC50, eeAChE = 2.38 µM)

  胆碱酯酶抑制是一种经过临床验证的治疗阿尔茨海默病 (AD) 的治疗方法。基于活性子结构剪接原理，设计合成了一系列带有氨基甲酸酯基团的水杨酸类胆碱酯酶抑制剂。其中，化合物3l (IC 50 , eq BChE  = 1.06 µM, IC 50 , ee AChE  = 2.08 µM)和3t (IC 50 , eq BChE  = 0.82 µM, IC 50 , ee AChE = 2.38 µM) 与其他化合物相比表现出更有效的双重 AChE/BChE 抑制活性。计算模型结果表明，化合物3l和3t可以通过氢键和 π-π 堆积相互作用与胆碱酯酶结合。此外，它们在小鼠海马 HT22 细胞中显示出有效的神经保护特性和抗凋亡作用。重要的是，小鼠的细胞毒性和急性毒性测定 (1000 mg/kg) 证实化合物3l和3t具有可接受的安全性。3l和3t _通过酶水平和细胞水平的评估鉴定，有望成为开发双重
• Discovery of carbamate-based N-salicyloyl tryptamine derivatives as novel pleiotropic agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Wang、Honghua Zhang、Dan Liu、Xuelin Li、Lin Long、Ying Peng、Fujian Qi、Yuqing Wang、Weifan Jiang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105993

  日期：2022.10