(E)-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)acrylonitrile | 64326-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-bromo-benzenesulfonyl)-acrylonitrile；(E)-3-(4-bromophenyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 64326-49-4
• 化学式: C₉H₆BrNO₂S
• 分子量: 272.122
• InChiKey: LEHRKRKBRQULKQ-LREOWRDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 trans-β-(4-Bromphenylsulfonyl)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1421 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Brom-benzol-β-brom-β-cyan-ethyl-sulfon 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1421 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial activity evaluation of vinyl sulfones against global predominant methicillin-resistant Staphylococcus aureus USA300
  作者：Onanong Vorasin、Khanchyd Momphanao、Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128652

  日期：2022.5

  Number of antibacterial vinyl sulfone derivatives were discovered. Among these, nitrile-substituted vinyl phenyl sulfones showed potent antibacterial activity. (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylonitrile exhibited the strongest potency with MIC of 1.875 µg/mL against methicillin susceptible S. aureus and 3.75 µg/mL against MRSA USA300. Based on the structure–activity relationship analysis, the antibacterial

  乙烯基砜的亲电势允许在生理条件下快速捕获含半胱氨酸的蛋白质。这些半胱氨酸蛋白酶在金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和全球健康威胁耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌存活和发病机制中发挥着至关重要的作用。(MRSA)。在这里，总共合成了 28 种乙烯基砜，并对包括全球流行的 MRSA PFGE 菌株 USA300 (SF8300) 在内的病原菌进行了药敏试验。发现了许多抗菌乙烯基砜衍生物。其中，腈取代的乙烯基苯基砜显示出有效的抗菌活性。(E)-3-((4-甲氧基苯基)磺酰基)丙烯腈对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌表现出最强的效力，MIC 为 1.875 µg/mL和 3.75 µg/mL 针对 MRSA USA300。基于构效关系分析，这些化合物的抗菌活性可能涉及巯基共轭。此外，腈取代的乙烯基苯砜也可能损害宿主细胞的粘附。凭借其有希望的抗菌活性，这些乙烯基砜具有用于金黄色葡萄球菌和 MRSA
• Berdnikov,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 7, p. 1302 - 1305
  作者：Berdnikov,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4049694A
  申请人：——

  公开号：US4049694A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4049696A
  申请人：——

  公开号：US4049696A

  公开（公告）日：1977-09-20
• Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1421 - 1427
  作者：Mikhailova,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——