1-(allylsulfonyl)-4-bromobenzene | 16733-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allylsulfonyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: <4-Brom-phenyl>-allyl-sulfon；Allyl 4-bromophenyl sulfone；1-bromo-4-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 16733-68-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: IKNDXXAOAZRRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allylsulfonyl)-4-bromobenzene 在 三乙胺 作用下， 生成 p-Brom-phenylpropenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1391 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 、 3-溴丙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(allylsulfonyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3] 1,3-双磺酰基丙烯和4-芳基亚甲基-2,3-二氧杂吡咯烷类化合物的[3 + 3]苯环合成实用合成官能化的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.074

文献信息

• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。
• Enantioselective Synthesis of α-Amino-γ-sulfonyl Phosphonates with a Tetrasubstituted Chiral α-Carbon<i>via</i>Quinine-Squaramide-Catalyzed Michael Addition of Nitrophosphonates to Vinyl Sulfones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/adsc.201300224

  日期：2013.5.3

  α‐Nitro‐γ‐sulfonyl phosphonates with a key tetrasubstituted chiral α‐carbon center have been synthesized for the first time in high yield and enantioselectivity through a quinine‐squaramide‐catalyzed conjugate addition of α‐nitro phosphonates to aryl vinyl sulfones. Representative examples presented here for the transformation of nitrosulfonyl phosphonates to aminosulfonyl phosphonates, alkylation

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。
• Thermal and photochemical reactions of allylcobaloximes with para-substituted benzenesulphonyl chloride under aerobic and anaerobic conditions
  作者：Sujit Roy、B.D. Glipta、Sumita Chaklanobis

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80297-1

  日期：1984.7

  The compounds p-XC6H4SO2Cl (X = Cl, Br, I, OMe) react regiospecifically with allyl-, 2-methylallyl-, 3-methylallyl- and 3,3-dimethylallyl-cobaloximes under thermal and photochernical conditions. A rearranged organic product is obtained in each case. The yields are much better in photochemical reactions. A chain mechanism is involved in which the organosulphonyl radical and cobaloxime(II) are the chain

  化合物p -XC 6 H 4 SO 2 Cl（X = Cl，Br，I，OMe）在热和光化学条件下与烯丙基-，2-甲基烯丙基-，3-甲基烯丙基-和3,3-二甲基烯丙基-钴肟发生区域特异性反应。 。在每种情况下均获得了重排的有机产物。在光化学反应中产率要好得多。涉及链机理，其中有机磺酰基和钴肟（II）是链增长的物质。当反应在氧气存在下进行时，砜的产率会大大降低。