N-benzyl-4-bromo-N-methylbenzenesulfonamide | 333434-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-bromo-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 333434-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD01215099
• 分子量: 340.241
• InChiKey: KFRWABPHUKQHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  445.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-bromo-N-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (±)-3'-[6-amino-5-cyano-3-methyl-4-isopropyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl]-N-benzyl-N-methyl-5'-(trifluoromethyl)(1,1’-biphenyl)-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）抑制剂设计中的构象方面：联苯，芳基磺酰胺和芳基砜基序

  摘要：

  由于对市售药物的抗药性的不断出现，疟疾仍然是对人类的主要威胁。合成了二十一种带有末端联苯，芳基磺酰胺或芳基砜基序的吡唑并吡喃基抑制剂，并针对叶酸循环的关键酶丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）进行了测试。在低纳摩尔范围（18-56 n m）的基于细胞的测定中，最佳配体可抑制靶标中的恶性疟原虫（Pf）和拟南芥（At）SHMT以及Pf NF54菌株。间日疟原虫的七个共晶体结构（Pv）SHMT的分辨率为2.2–2.6Å。我们观察到邻位取代联苯部分的扭转角对基于细胞的功效产生了前所未有的影响。在与芳基磺酰胺类似物的络合物中突出显示了磺酰基部分的特殊亲脂性，它们以它们优选的交错方向结合。在配体的构象偏好的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201703244
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 、 N-甲基苄胺 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-4-bromo-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonamides via I₂-mediated reaction of sodium sulfinates with amines in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  已经开发出一种方便且环保的合成路线，可在室温下在水性介质中合成磺胺类化合物，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc02115k

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00572
  作者：Nosek, Vladimír、Míšek, Jiří

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00572

  日期：——

  This study unveils a new catalytic crossover reaction of sulfinamides. Leveraging mild acid catalysis, the reaction demonstrates a high tolerance to structural variations, yielding equimolar products across diverse sulfinamide substrates. Notably, small sulfinamide libraries can be selectively oxidized to sulfonamides, providing a new platform for ligand optimization and discovery in medicinal chemistry

  这项研究揭示了亚磺酰胺的一种新的催化交叉反应。利用弱酸催化，该反应表现出对结构变化的高度耐受性，在不同的亚磺酰胺底物中产生等摩尔的产物。值得注意的是，小型亚磺酰胺文库可以选择性氧化为磺酰胺，为药物化学中的配体优化和发现提供了新平台。这种交叉化学型为发现化学的高通量实验提供了一种新工具。
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.
• Synthesis of sulfonamides via I₂-mediated reaction of sodium sulfinates with amines in an aqueous medium at room temperature
  作者：Xiaojun Pan、Jian Gao、Juan Liu、Junyi Lai、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c4gc02115k

  日期：——

  A convenient and green synthetic route has been developed to synthesize sulfonamides in an aqueous medium at room temperature, without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发出一种方便且环保的合成路线，可在室温下在水性介质中合成磺胺类化合物，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂。
• Conformational Aspects in the Design of Inhibitors for Serine Hydroxymethyltransferase (SHMT): Biphenyl, Aryl Sulfonamide, and Aryl Sulfone Motifs
  作者：Geoffrey Schwertz、Michelle S. Frei、Matthias C. Witschel、Matthias Rottmann、Ubolsree Leartsakulpanich、Penchit Chitnumsub、Aritsara Jaruwat、Wanwipa Ittarat、Anja Schäfer、Raphael A. Aponte、Nils Trapp、Kerstin Mark、Pimchai Chaiyen、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201703244

  日期：2017.10.12

  structures with P. vivax (Pv) SHMT were solved at 2.2–2.6 Å resolution. We observed an unprecedented influence of the torsion angle of ortho‐substituted biphenyl moieties on cell‐based efficacy. The peculiar lipophilic character of the sulfonyl moiety was highlighted in the complexes with aryl sulfonamide analogues, which bind in their preferred staggered orientation. The results are discussed within the context

  由于对市售药物的抗药性的不断出现，疟疾仍然是对人类的主要威胁。合成了二十一种带有末端联苯，芳基磺酰胺或芳基砜基序的吡唑并吡喃基抑制剂，并针对叶酸循环的关键酶丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）进行了测试。在低纳摩尔范围（18-56 n m）的基于细胞的测定中，最佳配体可抑制靶标中的恶性疟原虫（Pf）和拟南芥（At）SHMT以及Pf NF54菌株。间日疟原虫的七个共晶体结构（Pv）SHMT的分辨率为2.2–2.6Å。我们观察到邻位取代联苯部分的扭转角对基于细胞的功效产生了前所未有的影响。在与芳基磺酰胺类似物的络合物中突出显示了磺酰基部分的特殊亲脂性，它们以它们优选的交错方向结合。在配体的构象偏好的背景下讨论了结果。