(R)-4-(adamantan-1-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-(adamantan-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-adamantyloxazolidin-2-one；(4R)-4-(1-adamantyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: INBQCYYDDXIMKR-ZQMDXNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 (R)-4-(adamantan-1-yl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-4-Adamantan-1-yl-3-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮和邻氨基氨基醇的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720804
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Adamantan-1-yl-3-hydroxy-propionic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100 mg的产率得到(R)-4-(adamantan-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮和邻氨基氨基醇的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720804

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.
• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10
• Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols
  作者：James M. Takacs、Mohamad R. Jaber、A. Samuel Vellekoop

  DOI：10.1021/jo9720804

  日期：1998.4.1