N-(2,4-difluorophenyl)-4-phenoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-4-phenoxybenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 325.315
• InChiKey: NMNOPOVEPKDOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-4-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives

  摘要：

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0578-7