trans-1-pyridin-3-yl-2-<2-<(thiophene-3-ylsulfonyl)amino>ethyl>-cyclohexanecarbothioic acid methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-1-pyridin-3-yl-2-<2-<(thiophene-3-ylsulfonyl)amino>ethyl>-cyclohexanecarbothioic acid methylamide
• 英文别名: (1S,2R)-N-methyl-1-pyridin-3-yl-2-[2-(thiophen-2-ylsulfonylamino)ethyl]cyclohexane-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂S₃
• 分子量: 423.624
• InChiKey: FPDCZUYVKJQVAR-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylcyclohexanone thioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 trans-1-pyridin-3-yl-2-<2-<(thiophene-3-ylsulfonyl)amino>ethyl>-cyclohexanecarbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基-环己烷甲硫甲酸甲酰胺衍生的强钾通道开放剂的合成和生物活性：新的钾通道开放剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00063a010

文献信息

• Syntheses and biological activities of potent potassium channel openers derived from (.+-.)-2-oxo-1-pyridin-3-yl-cyclohexanecarbothioic acid methylamide: new potassium channel openers
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Nigel Vicker、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00063a010

  日期：1993.5

  K(+)-channel opening activity are presented. These new series of potassium channel openers so derived are best exemplified by (+/-)-2-[2-(phenylsulfanyl)ethylidene]-1-pyridin-3-ylcyclohexan ecarbothioic acid methylamide (13d, RP 66266) and trans-(+/-)-2-[2-[(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-1-pyridin-3- ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide (25a, RP 66784), which have IC90 values of 3 and 0.3 nM, respectively

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。