3-benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-4-one | 58629-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 58629-13-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: LUJUQVJLSQUYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以46%的产率得到2-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole and Chromone Derivatives as Potential ATR Kinase Inhibitors and Anticancer Agents

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究并存在许多不同的抗癌剂，但癌症治疗仍然是一个严重和具有挑战性的问题。因此，开发具有更好治疗效果和更少副作用的新型抗癌药物以对抗这种持久的疾病仍然是必要的。在本研究中，我们报道了一系列新型苯并噻唑和色酮衍生物，这些衍生物被合成并评估其作为DDR途径的主调节因子ATR激酶抑制剂的抗癌活性。使用MTT测定法在HCT116和HeLa细胞系中对25种化合物的细胞存活率进行了测试，这涉及到将化合物在最终浓度为10µM的条件下孵育72小时。发现孵育化合物2c、7h和7l的细胞的存活率≤50％，因此这些化合物被用于剂量反应研究。在测试的化合物中，其中三种（2c、7h和7l）显示出更高的效力，其中化合物7l在两种细胞系中都表现出最佳的IC50值。发现化合物2c和7l对HCT116和HeLa两种细胞系同样具有细胞毒性，而化合物7h对HeLa细胞系的细胞毒性更好。对于这三种化合物，进行了免疫印迹分析，以分析在HeLa和HCT116细胞中Chk1在Ser 317处的磷酸化抑制。发现化合物7h在3.995µM的浓度下可抑制HeLa细胞中的pChk1在Ser 317处的磷酸化。在用各种浓度的3种化合物（2、5和10µM）处理HeLa细胞时，进一步分析了Chk1和pChk1的表达，其中化合物7h在2和5µM的浓度下表现出Chk1的抑制作用，而化合物7l在5µM的浓度下观察到pChk1的表达。为了支持这些结果，通过分子对接研究了化合物与ATR激酶结构域的结合相互作用，发现化合物2c、7h和7l的结合相互作用类似于已知的mTOR/ATR抑制剂Torin2。对这组分子的进一步研究正在进行，以了解它们对ATR途径的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules27144637
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 吗啉 、 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-CANCEREUX

  摘要：

  提供了治疗癌症等疾病的方法和组合物。在某些方面，提供了可以抑制Skp2的化合物。具体地，披碱酮衍生物被揭示具有减少多能、多潜能或全能细胞分化的能力，因此在治疗癌症等增生性疾病中具有治疗效用。

  公开号：

  WO2015010032A1

文献信息

• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Iadonato Shawn P.

  公开号：US20110262482A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are compounds and related compositions for the treatment of viral infection, including RNA viral infection, and compounds that can modulate the RIG-I pathway in vertebrate cells, including compounds that can activate the RIG-I pathway.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物和相关组合物，包括RNA病毒感染，并且可以调节脊椎动物细胞中的RIG-I通路的化合物，包括可以激活RIG-I通路的化合物。
• Chemistry of heteroanalogs of isoflavones
  作者：V. P. Khilya、L. G. Grishko、T. N. Sokolova

  DOI：10.1007/bf00764522

  日期：1975.12
• XILYA V. P.; GRISHKO L. G.; SOKOLOVA T. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 12, 1593-1595
  作者：XILYA V. P.、 GRISHKO L. G.、 SOKOLOVA T. N.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160145250A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are methods and compositions for the treatment of diseases such as cancer. In certain aspects, compounds which can inhibit Skp2 are provided. Specifically chromenone derivatives are disclosed that have the capability toward reducing differentiation of pluripotent, multipotent or totipotent cells and thus have therapeutic utility in the treatment of a proliferative disease such as cancer.
• US9408826B2
  申请人：——

  公开号：US9408826B2

  公开（公告）日：2016-08-09