methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-4-methoxybenzoate | 104795-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(dimethylcarbamothioyl)oxy]-4-methoxybenzoate；methyl 2-(dimethylcarbamothioyloxy)-4-methoxybenzoate
• CAS: 104795-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: LGFUIROALAEZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-4-methoxybenzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 62.0h， 生成 4-甲氧基硫代水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613

文献信息

• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• Synthesis of S-Pixyl Derivatives for Mass Spectrometric Applications
  作者：Mikhail S. Shchepinov、Safraz Khan、Pablo L. Bernad、Vladimir A. Korshun、Edwin M. Southern

  DOI：10.1055/s-2005-872703

  日期：——

  Synthesis of novel S-pixyls based on the thioxanthyl skeleton is described. Thioxanthone derivatives were prepared by a regioselective intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction and converted into S-pixyl derivatives by Grignard synthesis. S-Pixyl carbocations stabilised by electron donating groups on the thioxanthyl backbone produced exceptional mass spectra under (MA)LDI conditions (laser desorption ionisation, both with and without ­matrix), and can be detected down to femtomol levels.

  描述了基于噻吡啶骨架的新型S-匹克斯基尔的合成。通过区域选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化反应制备了噻吡啶酮衍生物，并通过格里尼亚反应转化为S-匹克斯基尔衍生物。在（MA）LDI条件下（激光解吸电离，包括有无基质），由噻吡啶主链上的电子给体基团稳定的S-匹克斯基尔碳阳离子产生了卓越的质谱，可以检测到达法摩尔水平。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04632693A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  This invention relates to a novel herbicidal sulfonamide, agriculturally suitable compositions and a method for using it as an herbicide.

  这项发明涉及一种新颖的除草磺胺类化合物，适用于农业的组合物以及将其用作除草剂的方法。
• Endothelin receptor antagonists: synthesis and structure–activity relationships of substituted benzothiazine-1,1-dioxides
  作者：K.A. Berryman、J.J. Edmunds、A.M. Bunker、S. Haleen、J. Bryant、K.M. Welch、A.M. Doherty

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00080-7

  日期：1998.9

  The development of benzothiazine-1,1-dioxide derivatives as a new structural class of potent endothelin receptor antagonists is described. Structure-activity relationships (SAR) revealed that PD164800 (1) is a potent antagonist of the ETA receptor subtype. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzisothiazolinone Derivatives as Potent Allosteric Monoacylglycerol Lipase Inhibitors That Functionally Mimic Sulfenylation of Regulatory Cysteines
  作者：Riccardo Castelli、Laura Scalvini、Federica Vacondio、Alessio Lodola、Mattia Anselmi、Stefano Vezzosi、Caterina Carmi、Michele Bassi、Francesca Ferlenghi、Silvia Rivara、Ingvar R. Møller、Kasper D. Rand、Jennifer Daglian、Don Wei、Emmanuel Y. Dotsey、Faizy Ahmed、Kwang-Mook Jung、Nephi Stella、Simar Singh、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01679

  日期：2020.2.13

  We describe a set of benzisothiazolinone (BTZ) derivatives that are potent inhibitors of monoacylglycerol lipase (MGL), the primary degrading enzyme for the endocannabinoid 2-arachidonoyl-sn-glycerol (2-AG). Structure-activity relationship studies evaluated various substitutions on the nitrogen atom and the benzene ring of the BTZ nucleus. Optimized derivatives with nanomolar potency allowed us to investigate the mechanism of MGL inhibition. Site-directed mutagenesis and mass spectrometry experiments showed that BTZs interact in a covalent reversible manner with regulatory cysteines, Cys201 and Cys208, causing a reversible sulfenylation known to modulate MGL activity. Metadynamics simulations revealed that BTZ adducts favor a closed conformation of MGL that occludes substrate recruitment. The BTZ derivative 13 protected neuronal cells from oxidative stimuli and increased 2-AG levels in the mouse brain. The results identify Cys201 and Cys208 as key regulators of MGL function and point to the BTZ scaffold as a useful starting point for the discovery of allosteric MGL inhibitors.