N¹-(6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)-N⁴-hydroxyterephthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N¹-(6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)-N⁴-hydroxyterephthalamide
• 英文别名: 1-N-[6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl]-4-N-hydroxybenzene-1,4-dicarboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 406.828
• InChiKey: LPWPKKYDTKCQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1H-吲唑-3-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N¹-(6-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)-N⁴-hydroxyterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有吲唑支架的新型双重FGFR1和HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）和成纤维细胞生长因子受体（FGFR）都是癌症治疗的重要靶标。尽管将双重HDAC药效基团与酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）结合已取得了成功的进展，但尚未报道双重HDAC / FGFR1抑制剂。在这里，我们设计了一系列带有1 H-吲哚-3-胺和苯并异羟肟酸支架的杂种，并采用了支架跳跃和分子杂交策略。其中，化合物7j对HDAC6的抑制作用最强，IC 50为34 nM，对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制作用最强，IC 50为9μM 。。同时，该化合物还表现出中等的FGFR1抑制活性。这项研究为进一步探索双重HDAC / FGFR1抑制作用提供了新的工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.041