methyl 5,7-diamino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylate | 67873-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5,7-diamino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: 5,7-diamino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester；3-Carbomethoxy-5,7-diamino-1-methylpyrimido(4,5-c)-pyridazin-4(1H)-one；Methyl 5,7-diamino-1-methyl-4-oxopyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 67873-69-2
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₃
• 分子量: 250.217
• InChiKey: SRADWVLXZAEHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,7-diamino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以47%的产率得到7-amino-1-methyl-4,5-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型嘧啶并[4,5-c]哒嗪衍生物作为具有增加亲和力的二氢蝶酸合酶抑制剂的设计

  摘要：

  二氢蝶酸合酶 (DHPS) 是磺胺类抗菌治疗的有效药物靶点。然而，由于普遍存在耐药性和耐受性差，目前磺胺类抗生素的使用受到限制。DHPS 中的蝶呤结合口袋高度保守，与磺胺结合位点不同。因此，它代表了设计新型抗菌剂的有吸引力的替代目标。我们之前在炭疽芽孢杆菌顺式 DHPS 蝶呤位点中对已知哒嗪抑制剂进行了结构表征，并确定了许多不利的相互作用，这些相互作用似乎会损害结合。有了这些结构信息，一系列 4,5-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimido[4,5- c]哒嗪旨在提高结合亲和力。最重要的是，去除了N-甲基环取代以改善蝶呤口袋内的结合，并且优化了侧链羧酸的长度以完全接合焦磷酸结合位点。这些抑制剂是通过酶活性测定、X 射线晶体学、等温量热法和表面等离子体共振合成和评估的，以从结构、动力学和热力学角度全面了解结合相互作用。该研究清楚地表明，缺乏N-甲基取代的化合物对 DHPS

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200049
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-methylhydrazinyl)pyrimidine-2,4-diamine 生成 methyl 5,7-diamino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MORRISON R. W. JR.; MALLORY W. R.; STYLES V. L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 25, 4844-4849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimido(4,5-c)pyridazines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04225710A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  The present invention provides pyrimido(4,5-c)pyridazines, to methods for preparing them, formulations containing them and the preparation of such formulation and the use of such compounds in human therapy. These pyrimido(4,5-c)pyridazines of this invention are useful due to their activity as inhibitors of dihydropteroic and biosynthesis.

  本发明提供了嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪，以及制备它们的方法、含有它们的配方和该配方的制备以及这些化合物在人类治疗中的应用。本发明的这些嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪因其作为二氢叶酸和生物合成抑制剂的活性而具有用处。
• Neue N-Aryl-N'-alkyl-S-alkyl-isothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mittel zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000365A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Aryl-N'- alkyl-S-alkyl-isothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mittel zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen, insbesondere als Ektoparasitizide, Insektizide und Akarizide.

  本发明涉及新型 N-芳基-N'-烷基-S-烷基-异硫脲类化合物、其制备工艺及其作为控制动植物害虫的药剂，特别是作为杀寄生虫剂、杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Pyrimido (4,5-c) pyridazines, their use in pharmaceutical preparations, and process for their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0000383B1

  公开（公告）日：1982-10-13
• US4225710A
  申请人：——

  公开号：US4225710A

  公开（公告）日：1980-09-30
• US4302587A
  申请人：——

  公开号：US4302587A

  公开（公告）日：1981-11-24