2-chloro-4-methyl-6-nitroquinazoline | 850172-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-6-nitroquinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-methyl-6-nitroquinazoline
• CAS: 850172-44-0
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: XWLYSGAVACVFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6-nitroquinazoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-amino-4-methylquinazolin-2-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂喹唑啉衍生物的设计和优化

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.050
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chloro-4-methyl-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和苯并咪唑MCH-1R拮抗剂。

  摘要：

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.092

文献信息

• Quinazoline and benzimidazole MCH-1R antagonists
  作者：Rosa Arienzo、Sue Cramp、Hazel J. Dyke、Peter M. Lockey、Dennis Norman、Alan G. Roach、Phil Smith、Melanie Wong、Stephen P. Wren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.092

  日期：2007.3

  We have modified the previously reported 2-aminoquinoline 1 to provide two novel series of MCH-1R antagonists. Representative compounds from the quinazoline and benzimidazole series have been shown to be potent and selective, with promising in vitro eADME profiles.

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005035526A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds of the formula (1) are useful as MCH mediator, and in the therapy of obesity.

  化合物的公式（1）在MCH介质和肥胖症治疗中有用。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists: Part 2
  作者：Sanjita Sasmal、D. Balasubrahmanyam、Hariprasada R. Kanna Reddy、Gade Balaji、Gujjary Srinivas、Srisailam Cheera、Chandrasekhar Abbineni、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、V.J. Sebastian、Vikram P. Jadhav、Manvendra P. Singh、Rashmi Talwar、J. Suresh、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V. Sihorkar、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.049

  日期：2012.5

  Melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have potential for the treatment of obesity and several CNS disorders. In the preceding article, we have described a novel series of quinazolines as MCHR1 antagonists and demonstrated in vivo proof of principle with an early lead. Herein we describe the detailed SAR and SPR studies to identify an optimized lead candidate having good efficacy in

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Sanjita Sasmal、Gade Balaji、Hariprasada R. Kanna Reddy、D. Balasubrahmanyam、Gujjary Srinivas、ShivaKumar Kyasa、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、Rashmi Talwar、J. Suresh、Vikram P. Jadhav、Syed Muzeeb、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V.J. Sebastian、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.050

  日期：2012.5

  mediator of energy homeostasis and plays a role in metabolic and CNS disorders. The modeling-supported design, synthesis and multi-parameter optimization (biological activity, solubility, metabolic stability, hERG) of novel quinazoline derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. Clusters of refined hMCHR1

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。