(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 5325-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-aminophenyl)-3-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；1-(4-amino-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone；1-(4-amino-phenyl)-3t-[2]pyridyl-propenone；1-(4-Amino-phenyl)-3t-[2]pyridyl-propenon；(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；4'-Amino-3-(2-pyridyl)acrylophenone；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 5325-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: IQLLDNFSIXBVLW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-amino-3-(pyridin-2''-yl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。

  公开号：

  US20040058903A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为有前途的抗糖尿病药物的设计，合成，对接和生物学评估。

  摘要：

  糖尿病（DM）是一种严重的慢性代谢性疾病，由于胰岛素功能障碍而发生，治疗方法较差。据估计，到2030年，全球目前将有3.87亿糖尿病患者和超过5.92亿人受到影响。迫切需要发现新药来控制糖尿病人群的增长。在这项研究中，合成了氨基查耳酮（3a-j），并从自然来源中分离了羟基查耳酮（3g-j），例如苦豆，香附子和穿心莲。使用质谱，1 H和13 C NMR光谱进行结构阐明。用四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠（100 mg / kg）进行了体内研究，结果显示化合物3c，与对照大鼠相比，糖尿病大鼠中的3a和3h具有显着的抗糖尿病功效，其血糖水平降低。此外，还监测了与醛糖还原酶，二肽基肽酶，PPAR和葡萄糖苷酶的对接研究，结果表明，除了查耳酮3c，3b，3d， 3e和3i也显示出被DPP-IV，PPAR-α和α-葡萄糖苷酶抑制。而且，这些化合物表现出独特的相互作用，即在结合口袋的关键残基上观察到了π-π，π-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103527

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• 4,5-Dihydro-isoxazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20040019059A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is concerned with the compounds of formula 1 wherein m, n and p are each independently 0 or 1 and q is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; -A 1 =A 2 -A 3 =A 4 - is a pyridinylidene, pyridazinylidene, pyrimidinylidene, pyrazinylidene or phenylidene; B represents an amide, ketone or oxadiazole; D represents Ar or Het; Q represents a covalent direct bond or a ketone, —N—, —O—, —CR 5 R 6 —, amide, ethenyl, imine, sulfonyl, sulfinyl, 3-oxobutenyl, pyrazole, isoxazole or thiazole; L represents Ar or Het; R 1 represents hydrogen, halo, hydroxy, C (2-6) alkenyl, C (2-6) alkynyl, C (3-6) cycloalkyl, C (3-6) cycloalkenyl, cyano, guanidine, nitro, NR 17 R 18 , an optionally substituted C (1-6) alkyl or C (I6) alkyloxy; R 2 and R 3 each independently represent hydrogen, halo, C (1-6) alkyloxy or an optionally substituted C (1-6) alkyl; R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, hydroxy, halo, an optionally substituted C (1-6) alkyl, C (2-6) alkenyl, C (2-6) alkynyl, C (3-6) cycloalkyl, C (3-6) cycloalkenyl, C (1-6) alkyloxy, cyano, (C═O)R 25 , (C—O)OR 16 , (SO 2 )R 16 , aminocarbonyloxy, aminoC (1-6) alkyl, NR 17 R 18 , N 3 , Ar or Het; or R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached, form an Ar or Het; Ar represents an optionally substituted C (6-14) aryl; Het represents an optionally substituted C (1-14) heterocycle; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine or stereochemically isomeric form thereof; the processes for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.

  本发明涉及公式1的化合物，其中m、n和p各自独立地为0或1，q为0、1、2、3、4或5；-A1=A2-A3=A4-为吡啶基亚甲基、吡嗪基亚甲基、嘧啶基亚甲基、吡嗪基亚甲基或苯基亚甲基；B代表酰胺、酮或噁二唑；D代表Ar或Het；Q代表共价直接键或酮、-N-、-O-、-CR5R6-、酰胺、乙烯基、亚胺、磺酰基、亚磺酰基、3-氧代丁烯基、吡唑、异唑或噻唑；L代表Ar或Het；R1代表氢、卤素、羟基、C（2-6）烯基、C（2-6）炔基、C（3-6）环烷基、C（3-6）环烯基、氰基、鸟氨酸基、硝基、NR17R18、可选取代的C（1-6）烷基或C（I6）烷氧基；R2和R3各自独立地代表氢、卤素、C（1-6）烷氧基或可选取代的C（1-6）烷基；R5和R6各自独立地代表氢、羟基、卤素、可选取代的C（1-6）烷基、C（2-6）烯基、C（2-6）炔基、C（3-6）环烷基、C（3-6）环烯基、C（1-6）烷氧基、氰基、（C═O）R25、（C-O）OR16、（SO2）R16、氨基羰氧基、氨基C（1-6）烷基、NR17R18、N3、Ar或Het；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成Ar或Het；Ar代表可选取代的C（6-14）芳基；Het代表可选取代的C（1-14）杂环；或者它们的N-氧化物、药学上可接受的加合盐、季铵盐或立体化学异构体形式；以及它们作为药物的用途。
• Heterocyclic amide compounds as apolipoprotein b inhibitors
  申请人：Takasugi Hisashi

  公开号：US20050038035A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 is optionally substituted aryl; R 2 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylsulfonyl, vinyl, carbamoyl, protected carboxy or protected amino; ring A is bivalent residue derived from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is bivalent residue derived from the group consisting of cycloalkene, naphthalene, unsaturated 5 or 6-membered heteromonocyclic group, each of which is optionally substituted, and substituted benzene; Y is -(A 1 ) m1 -(A 2 ) m2 -; and Z is direct bond or piperazine, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为（I），其中R1为可选取代芳基；R2为可选取代芳基、可选取代杂环芳基、可选取代较低环烷基、可选取代芳氧基、可选取代芳基磺酰基、乙烯基、氨基甲酰基、保护羧基或保护氨基；环A为由可选取代芳基或可选取代杂环芳基衍生的二价残基；X为由环烷烯、萘、不饱和的5或6元杂单环基衍生的二价残基，每种残基均可选取代，以及取代苯基；Y为-(A1)m1-(A2)m2-；Z为直接键或哌嗪，或其盐。本发明的化合物及其盐能抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于高循环Apo B水平引起的疾病或病症的药物。
• PYRIDINE ANALOGS OF CHALCONE AND THEIR POLYMERIZATION REACTIONS
  作者：C. S. MARVEL、LESTER E. COLEMAN、GEORGE P. SCOTT

  DOI：10.1021/jo01364a031

  日期：1955.12
• In vitro Antioxidant Activity and Scavenging Effects of Some Synthesized 4¢-Aminochalcones
  作者：Y. Rajendra Prasad、V. Jhansi Rani、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12441

  日期：——