7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile；7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 325.751
• InChiKey: NPFLYKNCEWYOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-羟基-4-甲基香豆素 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7取代的香豆素衍生物作为多峰单胺氧化酶-B和胆碱酯酶抑制剂的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计并合成了一系列7-取代的香豆素衍生物，以显示ChE和MAO-B抑制活性。这些化合物由香豆素结构（MAO-B抑制剂）和苄基，哌啶，N-苄基哌啶-或对溴-N-苄基哌嗪部分组成，类似于多奈哌齐的N-苄基哌啶功能（ChE抑制剂），通过在7位的烷基醚键。的生物测定结果表明，所有化合物（1 - 25）显示选择性抑制到hMAO-B，历时hMAO-A，用苄氧基系列（1 - 8，10 - 13）显示出纳摩尔浓度的hMAO-B抑制作用（IC 50：0.5-73 nM）。然而，对于苄氧基系列观察到有限的ChE抑制活性，除了2，尤其是3显示出选择性的BuChE抑制外。该系列3显示出最佳的多功能活性（eqBuChE IC 50  = 0.96μM，hMAO-A IC 50  = 2.13μM，hMAO-B IC 50  = 0.0021μM）。内的Ñ苄基哌啶（16 - 19）和p溴代Ñ -benzylpiperizine（21

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.041