1-morpholino-1-(4-nitrophenyl)ethene | 55949-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-1-(4-nitrophenyl)ethene
• 英文别名: 4-{1-(4-nitrophenyl)vinyl}morpholine；4-[1-(4-nitro-phenyl)-vinyl]-morpholine；Morpholine, 4-[1-(4-nitrophenyl)ethenyl]-；4-[1-(4-nitrophenyl)ethenyl]morpholine
• CAS: 55949-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: YQRPJHPHEQAPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-1-(4-nitrophenyl)ethene 在 4 A molecular sieve 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-difluoro-1-(4-nitrophenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺与Selectfluor的反应：二氟羰基化合物的直接路线

  摘要：

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0506837
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对硝基苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-morpholino-1-(4-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  β-丙烯酸/β-杂芳基-β-亚烷基丙二酸酯的合成及其在取代的吡啶酮合成中的应用

  摘要：

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.991

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。
• Synthesis and hydrogenation of (E)-γ-aryl-γ-morpholino-α-trifluoromethylated allyl alcohols through the reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshihiro Murase、Yudai Furuno、Yasuhiro Kubota、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.019

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines, derived from acetophenone derivatives, at room temperature gave (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-aryl-but-3-en-2-ols, which are intermediates for preparation of the β-trifluoromethylated aldol products, 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-butan-1-ones. The structure of the intermediate (E)-1,1,1-trifluoro-4-morpholino-4-(4-nitrophenyl)-but-3-en-2-ols

  在室温下，用苯乙酮衍生物衍生的烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，得到中间体的（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇用于制备β-三氟甲基化的羟醛产物，4,4,4-三氟-3-羟基-1-芳基-丁丹-1-酮。中间体（E）-1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-（4-硝基苯基）-丁-3-烯-2-醇的结构可以通过1 H，13 C NMR，IR鉴定和X射线晶体学。此外，中间体（E）-1,1,1,1-三氟-4-吗啉代-4-芳基-丁-3-烯-2-醇与氢在催化量（10 mol％）的钯/碳在三氟乙醇中的存在下于110℃平稳进行在室温下以良好至优异的产率得到1,1,1-三氟-4-芳基-2-丁醇。
• Facile Synthesis of Sulfonyl Amidines and β-Amino Sulfonyl Enamines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Baohua Chen、Tingting Gao、Mingming Zhao、Xu Meng、Chuanbin Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260548

  日期：2011.6

  Treatment of enamine and azide resulted in the formation of either sulfonyl amidine or β-amino sulfonyl enamine derivative in moderate to good yields. The reaction could proceed under catalyst-free conditions.

  烯胺和叠氮化物经处理后可生成磺酰基脒或 δ-氨基磺酰基烯胺衍生物，产率为中等到良好。反应可在无催化剂条件下进行。
• Enamine-assisted facile generation of trifluoroacetaldehyde from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and its carbon–carbon bond forming reaction leading to β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Miwa Nojiri、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1039/a804922j

  日期：——

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal 1 readily reacts with various enamines 2 in hexane at room temperature for 1 h to give the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛 1 很容易与各种烯胺 2 在室温下于己烷中反应 1 小时，生成相应的δ-²-羟基δ-²-三氟甲基酮，产率很高。