N-(1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide | 24485-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-(1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide；7α-Acetamino-1-chlor-6,14-endo-etheno-tetrahydro-thebain
• CAS: 24485-09-4
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 430.931
• InChiKey: SGQARWSATPZIGW-XSRCEQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-7α,14α-etheno-morphinan-7α-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 生成 N-(1-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235