1-苯基-1,2-二羟基戊烷 | 858859-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2-二羟基戊烷
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydroxypentane
• 英文别名: 1-phenyl-pentane-1,2-diol；1.2-Dihydroxy-1-phenyl-pentan；1-Phenyl-pentan-1,2-diol；α-Propyl-α'-phenyl-aethylenglykol；(α.β-Dioxy-n-amyl)-benzol；1-Phenylpentane-1,2-diol；1-phenylpentane-1,2-diol
• CAS: 858859-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UDZGNXADMRFJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-二羟基戊烷 在 硫酸 作用下， 生成 1-苯基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Levy; Gombinska, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-pentenylbenzene 在 水 、 hydroxide 、 permanganate(VII) ion 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-1,2-二羟基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of hydrocarbons. 17. Solvent and substituent effects on the oxidation of styrene derivatives by quaternary ammonium permanganates

  摘要：

  当烯烃在极性有机溶剂（如丙酮）中被季铵或磷铵高锰酸盐氧化时，阳离子的结构对反应速率几乎没有影响。然而，在较不极性的溶剂（如二氯甲烷或甲苯）中，反应速率取决于季铵或磷铵离子的身份。因此，在极性溶剂中，反应物种似乎以溶剂分离的离子对存在，在非极性溶剂中则以密切的离子对存在。反应速率也对取代基效应非常敏感，对取代的β-溴代和β-甲氧基苯乙烯的氧化得到了非线性（向上凹）的Hammett图。该机制最好被视为通过一系列过渡态进行，这些过渡态可以从富电子到贫电子变化，取决于底物结构容纳负电荷或正电荷的能力。

  DOI：

  10.1139/v86-177

文献信息

• Separation and Identification of Volatile Components in the Fermentation Broth of Trichoderma atroviride by Solid-Phase Extraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：A. Keszler、E. Forgacs、L. Kotai、J. A. Vizcaino、E. Monte、I. Garcia-Acha

  DOI：10.1093/chromsci/38.10.421

  日期：2000.10.1

  A preseparated fermentation broth of Trichoderma atroviride strain 11 is analyzed by gas chromatography followed by mass-spectral detection using a Finnigan MAT GCQ apparatus. After preseparation in a C18 and a silica gel column, nineteen pyrone and dioxolane derivatives and two aliphatic esters are obtained, respectively. Among these, the four dioxolane derivatives have not been identified previously

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。
• Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329
  作者：Glacet

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of hydrocarbons. 17. Solvent and substituent effects on the oxidation of styrene derivatives by quaternary ammonium permanganates
  作者：Donald G. Lee、Keith C. Brown、Hasan Karaman

  DOI：10.1139/v86-177

  日期：1986.6.1

  When alkenes are oxidized by quaternary ammonium or phosphonium permanganates in polar organic solvents, such as acetone, the structures of the cations have little or no effect on the rates of reaction. In less polar solvents, such as methylene chloride or toluene, the rates of reaction are, however, dependent on the identity of the quaternary ammonium or phosphonium ions. It thus appears as if the reacting species may exist as solvent-separated ion pairs in polar solvents and as intimate ion pairs in nonpolar solvents. The rates of reaction are also very sensitive to substituent effects, a nonlinear (concave upward) Hammett plot being obtained for the oxidation of substituted β-bromo and β-methoxystyrenes. The mechanism is best visualized as proceeding by way of a continuum of transition states that can vary from electron rich to electron poor depending on the capacity of the substrate structures to accommodate either negative or positive charges.

  当烯烃在极性有机溶剂（如丙酮）中被季铵或磷铵高锰酸盐氧化时，阳离子的结构对反应速率几乎没有影响。然而，在较不极性的溶剂（如二氯甲烷或甲苯）中，反应速率取决于季铵或磷铵离子的身份。因此，在极性溶剂中，反应物种似乎以溶剂分离的离子对存在，在非极性溶剂中则以密切的离子对存在。反应速率也对取代基效应非常敏感，对取代的β-溴代和β-甲氧基苯乙烯的氧化得到了非线性（向上凹）的Hammett图。该机制最好被视为通过一系列过渡态进行，这些过渡态可以从富电子到贫电子变化，取决于底物结构容纳负电荷或正电荷的能力。
• Levy; Gombinska, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 713
  作者：Levy、Gombinska

  DOI：——

  日期：——