3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol | 96089-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 96089-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: ICTWZVQVCIEYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度配位的烯丙基锗烷的表征：增强亲核性和立体选择性的关键球员。

  摘要：

  X射线晶体学表征了锗中心为4、5和6的烯丙基锗烷。成功地分离了迄今被认为是烯丙基化的过渡态结构的阳离子6配位的14族烯丙基金属。形成高配位态显着增强了烯丙基锗烷的反应性。与低反应性的四配位烯丙基锗烷相反，高配位的物种容易与几种醛反应。此外，高配位态对E / Z产生重要影响烯丙基化的选择性取决于外部添加剂。配位结构对Ge中心周围的电子和空间环境产生了巨大影响，从而实现了醛的几何受控烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/asia.202000392

文献信息

• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20050070583A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• Synthesis of Functionalized Polycyclic Compounds: Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Yne and Ene Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201105292

  日期：2011.12.9

  Three ring circus: The title reaction can efficiently provide functionalized polycyclic compounds containing cyclobutene (see scheme; PG=protecting group) or aza‐cyclooctene moieties in a highly regio‐ and diastereoselective manner with moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope and limitations are disclosed and plausible reaction mechanisms are discussed.

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。
• Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[<i>f</i> ]isoindoles
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Kakeru Go、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201801508

  日期：2019.1.10

  Reaction of electron‐deficient alkenes with 3,3‐diaryl‐2‐propen‐1‐amines under the amide formation conditions gave the tricyclic compounds in sequential processes involving intramolecular Diels–Alder reaction. The reaction gave cis‐ and trans‐fused tricyclic compounds selectively, depending on the substituents on the benzene ring, reaction temperature and solvent.

  在酰胺形成条件下，缺电子烯烃与3,3-二芳基-2-丙-1-胺的反应在分子内Diels-Alder反应的顺序过程中得到了三环化合物。该反应得到的顺式-和反式-融合三环化合物选择性，这取决于对苯环，反应温度和溶剂的取代基。
• Oxidative Isomerization of Vinylidenecyclopropanes to Dimethylenecyclopropanes and Brønsted Acid-Catalyzed Further Transformation
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001484

  日期：2011.1

  Oxidative isomerization of vinylidenecyclopropanes 1 produces dimethylenecyclopropane aldehydes 2 in moderate to good yields using tetrapropylammonium perruthenate (TPAP)/4-methylmorpholine N-oxide (NMO) as a catalytic system and the obtained dimethylenecyclopropanes 3 can be transformed to indene derivatives smoothly in the presence of Bronsted acid (HOTf). The scope and limitations as well as the

  使用四丙基过钌酸铵 (TPAP)/4-甲基吗啉 N-氧化物 (NMO) 作为催化体系，亚乙烯基环丙烷 1 的氧化异构化产生中等至良好产率的二亚甲基环丙烷醛 2，并且所获得的二亚甲基环丙烷 3 可以在存在下顺利转化为茚衍生物布朗斯台德酸 (HOTf)。已经讨论了范围和限制以及可能的机制。