Naphthalene-2-sulfonic acid [4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-sulfonic acid [4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-amide
• 英文别名: N-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆NO₃S
• 分子量: 449.374
• InChiKey: UBRIWHDIEOPVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-sulfonic acid [4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体相关的孤儿受体-α的一系列磺酰胺逆激动剂的发现和优化

  摘要：

  背景：尽管业界大力开发用于自身免疫性疾病的RORγ调节剂，但尚无迹象表明有努力将近亲RORα靶向类似适应症。这可能是由于误解认为RORα相对于RORγ是多余的，或者是为RORα培养易于处理的起始点固有的困难。RORα-选择性调节剂将是有用的工具，以询问这种被研究不足的孤儿核受体的生物学。 目的：这项研究工作的目的是从已知的LXR激动剂T0901317开始确定和优化RORα的合成配体。 方法：合成了45种磺酰胺铅（1）的类似物，并在基于细胞的测定中评估了其抑制RORα，RORγ和LXRα转录活性的能力。类似物通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC-MS分析进行表征。在腹膜内（ip）和口服（po）给药的大鼠中评估了选择性最高的RORα反向激动剂的药代动力学特征。 结果：结构-活性关系研究导致了有效的双重RORα/RORγ反向激动剂以及RORα-选择性反向激动剂（20，28）。通过除去磺酰胺

  DOI：

  10.2174/1573406415666190222124745