(E)-3-[6-[(E)-2-carboxyethenyl]dibenzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid | 853071-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-[6-[(E)-2-carboxyethenyl]dibenzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 853071-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: KGOWBQPUNCGJGZ-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-[(E)-2-carboxyethenyl]dibenzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 作用下， 生成 ethyl 4-<2-<(tert-butyloxy)carbamyl>ethyl>-6-dibenzofuranpropionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.

  摘要：

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93540-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[6-[(E)-2-carboxyethenyl]dibenzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.

  摘要：

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93540-8

文献信息

• Transthyretin Stabilization
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20080319175A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Dibenzofuran-4,6-dicarboxylic acid core structures having an aromatic substituent appended onto the at the C1 position using three different types of linkages are disclosed herein and shown to afford exceptional amyloidogenesis inhibitors that display increased affinity and greatly increased binding selectivity to TTR over all the other plasma proteins, relative to lead compound 1. It is further disclosed herein that these compounds function by imposing kinetic stabilization on the TTR tetramer.

  本文披露了在Dibenzofuran-4,6-dicarboxylic acid核心结构上附加芳香基取代物的三种不同类型的连接方式，这些取代物被证明是出色的淀粉样生成抑制剂，相对于引领化合物1，它们显示出增加的亲和力和极大的选择性结合TTR而非其他所有血浆蛋白质。此外，本文还披露了这些化合物通过对TTR四聚体施加动力学稳定作用来发挥作用。
• The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.
  作者：Humberto Diaz、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93540-8

  日期：1991.10

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.