[13C-cyano]-anthracene-9-carbonitrile | 1193393-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [13C-cyano]-anthracene-9-carbonitrile
• 英文别名: [13CN]-anthracene-9-carbonitrile
• CAS: 1193393-24-6
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 204.232
• InChiKey: KEQZHLAEKAVZLY-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C-cyano]-anthracene-9-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (9-13C)-anthraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过可逆脱氰进行药物的直接碳同位素交换

  摘要：

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01923
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到[13C-cyano]-anthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ¹⁴C-Labeled Multiwalled Carbon Nanotubes for Biodistribution Investigations

  摘要：

  A new method allowing the C-14-Labeling of carboxylic acid functions of carbon nanotubes is described. The key step of the labeling process is a decarbonylation reaction that has been developed and optimized with the help of a screening method. The optimized process has been successfully applied to multiwalled carbon nanotubes (MWNTs), and the corresponding C-14-labeted nanotubes were used to investigate their in vivo behavior. Preliminary results obtained after i.v. contamination of rats revealed liver as the main target organ. Radiolabeling of NTs with a tong-Life radioactive nucleus like C-14, coupled to a highly sensitive autoradiographic method, that provides a unique detection threshold, wilt make it possible to determine for a long time period whether or not NTs remain in any organs after animal exposure.

  DOI：

  10.1021/ja906319z

文献信息

• Straightforward Conversion of Arene Carboxylic Acids into Aryl Nitriles by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyanation Reaction
  作者：Frédéric Taran、Kahina Ouchaou、Dominique Georgin

  DOI：10.1055/s-0030-1258526

  日期：2010.9

  A one-pot procedure to convert aromatic carboxylic acids intoaromatic nitriles is described. The methodology is based on a palladium(II)-catalyzeddecarboxylative cyanation reaction using cyanohydrins as solublecyanide sources. The described reaction worked on a panel of substratesand is additionally of particular interest for the straightforwardpreparation of ¹3 C- or ¹4 C- or ¹4 C-labeled compounds

  描述了将芳香羧酸转化为芳香腈的一锅法。该方法基于钯 (II) 催化的脱羧氰化反应，使用氰醇作为可溶性氰化物源。所描述的反应在一组底物上进行，并且对于直接制备 ¹3 ?C- 或 14 C- 或 14 C- 标记的化合物特别感兴趣。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cyanation of aromatic carboxylic acids using [¹³C] and [¹⁴C]-KCN
  作者：Olivier Loreau、Dominique Georgin、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/jlcr.3330

  日期：2015.9.10

  The development of robust and straightforward methods to efficiently label aromatic moieties starting from simple and convenient radio-synthetic sources still represents a considerable challenge. In this report, a new palladium-catalyzed decarboxylative cyanation protocol has been described. This procedure utilizes [(14)C]-labeled potassium cyanide, one of the simplest and commercially available sources

  从简单方便的放射合成来源开始，开发稳健而直接的方法来有效地标记芳族部分仍然是一个相当大的挑战。在本报告中，描述了一种新的钯催化脱羧氰化方案。此过程使用 [(14) C] 标记的氰化钾，这是最简单且市售的碳 14 来源之一。在优化的反应条件下，很容易制备了一系列[(13)C]和[(14)C]-芳香腈（从氰化钾开始，产率为12-74%）。正式的两步 [(12)C]-[(14)C] 碳同位素交换的罕见例子突出了这种方法的有用性。