2-formyl-6-hydroxy-benzoic acid | 4743-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-6-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-Formyl-6-hydroxy-benzoesaeure；2-Formyl-6-hydroxybenzoic acid
• CAS: 4743-48-0
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: HBZPATAKQIDUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-hydroxy-benzoic acid 、 4-环己基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methyl-6-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲酰基苯甲酸的硫代氨基甲唑酮是雌酮硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm0611657
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 四氯化碳 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 2-formyl-6-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Formylsalicylic Acid, Esters of 6-Bromomethylsalicylic Acid, and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50018a010

文献信息

• Thiosemicarbazones of Formyl Benzoic Acids as Novel Potent Inhibitors of Estrone Sulfatase
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Hans-Martin Dahse、Udo Gräfe

  DOI：10.1021/jm0611657

  日期：2007.7.1

  the cyclohexylthiosemicarbazones of 5-formylsalicylic acid (35, IC50 0.05 microM) and 3-formylsalicylic acid (34, IC50 0.15 microM) as the most potent analogues identified to date. Both compounds were shown to be noncompetitive inhibitors of estrone sulfatase with Ki values of 0.13 microM and 0.12 microM, respectively. The compounds showed low acute toxicity in the hen's fertile egg screening test.

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• The Synthesis of 6-Formylsalicylic Acid, Esters of 6-Bromomethylsalicylic Acid, and Related Substances
  作者：Ernest L. Eliel、Donald E. Rivard、Albert W. Burgstahler

  DOI：10.1021/jo50018a010

  日期：1953.12.1