4-环己基-3-硫代氨基脲 | 21198-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-环己基-3-硫代氨基脲
• 中文别名: 4-环己基氨基硫脲
• 英文名称: 4-cyclohexyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-cyclohexyl-3-thiosemicarbazide；N(4)-cyclohexylthiosemicarbazide；N-cyclohexylhydrazinecarbothioamide；cyclohexylthiosemicarbazide；4-Cyclohexyl-thiosemicarbazid；1-amino-3-cyclohexylthiourea
• CAS: 21198-18-5
• 化学式: C₇H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00021318
• 分子量: 173.282
• InChiKey: LVEUHPMMNLURRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基-3-硫代氨基脲 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-4H-triazole derivatives

  摘要：

  将公式为##STR1##的1,2,4-4H-三唑替代物翻译成中文，其中A是包括烷基、--C(O)R.sup.4、--CH(OH)CCl.sub.3以及替代苄基和苯基在内的各种基团，R.sup.8是烷基。这些化合物是杀真菌剂，特别适用于控制谷类锈病。

  公开号：

  US04120864A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-环己基-3-硫代氨基脲
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基吡啶N(4)-环己基氨基硫脲的合成、光谱表征和晶体结构

  摘要：

  摘要 报道了2-苯甲酰基吡啶N (4)-环己基缩氨基硫脲的合成、表征、分子和晶体结构。进行了红外分析，并进行了使用 COZY 同核和 HMQC 异核相关技术的 NMR 分配。通过固态反射研究和在氯仿溶液中揭示了该化合物的电子结构。红外光谱为硫酮形式的化合物提供了证据，这与从晶体结构观察到的键长一致。该化合物结晶成单斜晶格，空间群为 P 2 1 / n 。从二面角证实了化合物中两个苯环的非共面性。褶皱分析和最小二乘平面计算指出环己基环的椅子构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.06.018

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes
  作者：Upal Kanti Mazumder、Malaya Gupta、Subhas Somalingappa Karki、Shiladitya Bhattacharya、Suresh Rathinasamy、Sivakumar Thangavel

  DOI：10.1248/cpb.52.178

  日期：——

  In search of potential anticancer drug candidates in ruthenium complexes, a series of mononuclear ruthenium complexes of the type [Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1), [Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2), [Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3), Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4) (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; nmit=N-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone, icpl=isatin-3-(4-Cl-phenyl)thiosemicarbazone) and [Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5), [Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6) (aze=acetazolamide) and [Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2 (R=methyl (Ru7), ethyl (Ru8), cyclohexyl (Ru9), 4-Cl-phenyl (10), 4-Br-phenyl (Ru11), and 4-EtO-phenyl (Ru12), tsc=thiosemicarbazone) were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and FAB-MS. Effect of these complexes on the growth of a transplantable murine tumor cell line (Ehrlich Ascites Carcinoma) and their antibacterial activity were studied. In cancer study the effect of hematological profile of the tumor hosts have also been studied. In the cancer study, the complexes Ru1—Ru4, Ru10 and Ru11 have remarkably decreased the tumor volume and viable ascitic cell count as indicated by trypan blue dye exclusion test (p<0.05). Treatment with the ruthenium complexes prolonged the lifespan of Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) bearing mice. Tumor inhibition by the ruthenium chelates was followed by improvements in hemoglobin, RBC and WBC values. All the complexes showed antibacterial activity, except Ru5 and Ru6. Thus, the results suggest that these ruthenium complexes have significant antitumor property and antibacterial activity. The results also reflect that the drug does not adversely affect the hematological profiles as compared to that of cisplatin on the host.

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。
• Synthesis, crystal structure and antiproliferative mechanisms of gallium(<scp>iii</scp>) complexes with benzoylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Jinxu Qi、Taichen Liu、Wei Zhao、Xinhua Zheng、Yihong Wang

  DOI：10.1039/d0ra02913k

  日期：——

  synthesized the corresponding Ga(III) complexes. The antitumor activity of the ligand increases with its lipophilicity, and the antitumor activity of the Ga(III) complexes is affected by the ligands. Since C6 has the highest anticancer proliferative activity (0.14 ± 0.01 μM) against HepG-2 (Human hepatocarcinoma cell line), we characterized its structure by X-ray single crystal diffraction and explored its

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。
• Thiosemicarbazone(s)-anchored water soluble mono- and bimetallic Cu(<scp>ii</scp>) complexes: enzyme-like activities, biomolecular interactions, anticancer property and real-time live cytotoxicity
  作者：Nithya Balakrishnan、Jebiti Haribabu、Ananda Krishnan Dhanabalan、Srividya Swaminathan、Sijia Sun、Dya Fita Dibwe、Nattamai Bhuvanesh、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d0dt01309a

  日期：——

  spectrometry study was carried out for complexes 1–4 in the presence of 3,5-DTBC. The phosphatase-like activity of 1–5 was also investigated using 4-nitrophenylphosphate (4-NPP) as a model substrate. All the complexes exhibited excellent phosphatase activity in DMF-H2O medium. The complexes displayed significant biomolecular interactions and antioxidant potential. Complex 3 showed good interaction with apoptotic

  CuCl 2 ·2H 2 O与在末端N上含–H或–CH 3取代基的色酮硫代半碳杂配体反应生成单金属Cu（II）配合物[Cu（HL1）Cl 2 ]（1）和[Cu（HL2）Cl 2 ]（2），而双金属Cu（II）络合物[Cu（μ-Cl）（HL3）] 2 Cl 2（3），[Cu（μ-Cl）（HL4）] 2 Cl 2（4）和[当–C 2 H 5时，获得Cu（μ-Cl）（L5）] 2（5），-C 6 H 11或-C 6 H 5取代基分别存在于配体中。使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，EPR，质量和TGA研究对复合物进行表征。单晶X射线衍射证实了中性单金属和双金属双金属配合物的结构，并且它们在Cu（II）离子周围呈现出扭曲的方形锥体形状。用分光光度法检测了配合物1-5的儿茶酚酶模拟活性，结果表明除5以外的所有配合物均具有将3,5-二叔丁基儿茶酚（3,5-DTBC）氧化为3,5-的能力。二叔丁基醌（3
• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of Ni(II) complexes containing 4-chromone-N(4)-substituted thiosemicarbazone ligands
  作者：Sellappan Selvamurugan、Rangasamy Ramachandran、Paranthaman Vijayan、Rajendran Manikandan、Govindan Prakash、Periasamy Viswanathamurthi、Krishnaswamy Velmurugan、Raju Nandhakumar、Akira Endo

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.011

  日期：2016.3

  metal center. The new complexes were subjected to biological investigations such as DNA/protein interaction studies and in vitro cytotoxic study against human breast cancer cell line (MCF-7). The DNA binding by fluorescence spectral study showed that the complexes bind to DNA via intercalation binding mode. Protein binding studies using fluorescence spectroscopy showed that the new complexes could bind

  摘要含有[[Ni（L 1–3）2]（NO 3）2·H 2 O（1 – 3）[4-色酮]类型的4-色酮N（4）取代的硫代半碳素配体的新型镍（II）配合物合成并通过分析和各种光谱技术表征了-4-甲基-硫代半脲（L 1），4-色酮-4-苯基硫代半脲（L 2），4-色酮-4-环己基硫代半碳酮（L 3）]。配合物1的单晶X射线衍射研究表明，金属中心周围的八面体几何形状失真。对新的复合物进行了生物学研究，例如针对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的DNA /蛋白质相互作用研究和体外细胞毒性研究。通过荧光光谱研究的DNA结合表明复合物通过插入结合模式与DNA结合。使用荧光光谱的蛋白质结合研究表明，新的复合物可以与牛血清白蛋白（BSA）牢固结合。由于末端取代的硫代半氨基甲酮，该配合物对MCF-7癌细胞具有良好的抗癌活性。
• Isatin based thiosemicarbazone derivatives as potential bioactive agents: Anti-oxidant and molecular docking studies
  作者：J. Haribabu、G.R. Subhashree、S. Saranya、K. Gomathi、R. Karvembu、D. Gayathri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.044

  日期：2016.4

  synthesized from benzylisatin and unsubstituted/substituted thiosemicarbazides (1–5). The synthesized compounds were characterized by elemental analyses, and UV–Visible, FT-IR, 1H & 13C NMR and mass spectroscopic techniques. Three dimensional molecular structure of three compounds (1, 3 and 4) was determined by single crystal X-ray crystallography. Anti-oxidant activity of the thiosemicarbazone derivatives showed

  摘要 由苄基染色和未取代/取代的缩氨基硫脲合成了一系列新的基于靛红的缩氨基硫脲 (1-5)。合成的化合物通过元素分析、紫外-可见光、FT-IR、1H 和 13C NMR 和质谱技术进行表征。三种化合物（1、3 和 4）的三维分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。缩氨基硫脲衍生物的抗氧化活性表明它们对自由基具有出色的清除作用。此外，所有化合物均显示出良好的抗溶血活性。进行了计算机分子对接研究以筛选缩氨基硫脲衍生物的抗炎和抗结核特性。