4-环戊基苯乙酮肟 | 80649-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环戊基苯乙酮肟
• 英文名称: 4-Cyclopentylacetophenone Oxime
• 英文别名: 1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-Cyclopentyl-phenyl)-aethanon-oxim；(NE)-N-[1-(4-cyclopentylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 80649-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DXNFIEYGTNJUPF-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊基苯乙酮肟 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-methyl-1-(4-cyclopentylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Cyclopentylphenyl)ethylamine and derivatives: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  4-环戊基乙酮肟的还原生成了标题化合物II，通过酰化、烷基化、还原和取代反应的组合转化，得到了化合物III-XI。2-苄基环戊基乙酮肟还原生成2-苄基环戊基胺（XVI），并通过与碘化甲基镁和随后的Ritter反应转化为甲酰胺衍生物XVIII，该衍生物被用作制备胺类XIX-XXI的起始材料。局部麻醉和平滑肌松弛是化合物II衍生物最典型的神经营养作用。2-苄基-1-甲基环戊基胺和衍生物XIX-XXI具有一定的降压活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812234
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯 在 三氯化铝 、 羟胺 作用下， 生成 4-环戊基苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Brown, J. W.; Byron, D. J.; Southcott, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 37 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(Aminoacyl) and N-(aminoalkyl) derivatives of 4-cyclopentylaniline and N-ethyl-4-cyclopentylaniline; Synthesis and pharmacological screening
  作者：Zdeněk Vejdělek、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19830156

  日期：——

  Acylation of 4-cyclopentylaniline (I) with chloracetyl chloride, 3-chloropropionyl chloride, 4-chlorobutyryl chloride and 2-bromo-4-methylvaleryl bromide gave the halogenoacyl derivatives IV - VII out of which the first two were subjected to substitution reactions with diethylamine and piperidine. The N-(aminoacyl) derivatives VIII - XI obtained were reduced with lithium aluminium hydride to the N-(aminoalkyl) derivatives XII and XV. N-Ethyl-4-cyclopentylaniline (XVI), prepared by reduction of N-(4-cyclopentylphenyl)acetamide (II), was similarly transformed via the chloroacetyl derivative XVII to the amide XVIII and the diamine XIX. Salts of the compounds prepared (amino amides and diamines) bring about in higher doses central excitation which is apparently in close connection with the found discoordinating effect of a part of products (VIII - XI, XIII) in the rotarod test, further with the antireserpine effects in the tests of antagonization of reserpine ptosis and hypothermia (VIII, X, XII, XIII) and finally with the anorectic effect of compound X. All substances showed a mild spasmolytic effect of the anticholinergic type. On the other hand, the expected local anaesthetic effect was found only with compounds VIII, XVIII, XIX.

  用氯乙酰氯、3-氯丙酰氯、4-氯丁酰氯和2-溴-4-甲基戊酰溴对4-环戊基苯胺（I）进行酰化反应，得到卤代酰衍生物IV-VII，其中前两种被置于取代反应中，与二乙胺和哌啶反应。所得的N-(氨基酰)衍生物VIII-XI被氢化铝锂还原为N-(氨基烷基)衍生物XII和XV。通过还原N-(4-环戊基苯基)乙酰胺(II)制备的N-乙基-4-环戊基苯胺(XVI)也被类似地转化为氯乙酰衍生物XVII，然后形成酰胺XVIII和二胺XIX。所制备的化合物盐（氨基酰胺和二胺）在较高剂量下引起中枢兴奋，这显然与部分产物（VIII-XI，XIII）在旋转杆试验中发现的失调效应密切相关，进一步与抗利血平效应在抗利血平眼下垂和低体温测试中（VIII，X，XII，XIII）以及化合物X的厌食效应有关。所有物质均表现出轻微的抗胆碱能痉挛作用。另一方面，预期的局部麻醉效应仅在化合物VIII，XVIII，XIX中发现。
• p-Cyclopentylacetophenone and Its Derivatives
  作者：P. V. HAI、N. P. BUU-HOÏ、N. D. XUONG

  DOI：10.1021/jo01095a013

  日期：1958.1
• Byron, D. J.; Matharu, A. S.; Rees, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 258, p. 229 - 238
  作者：Byron, D. J.、Matharu, A. S.、Rees, M.、Wilson, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;HOLUBEK, J.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2234-2244
  作者：VEJDELEK, Z.、HOLUBEK, J.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 156-162
  作者：VEJDELEK, Z.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——