1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟-1,1-二醇 | 1033591-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟-1,1-二醇
• 英文名称: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
• CAS: 1033591-96-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S
• mdl: MFCD10630861
• 分子量: 249.213
• InChiKey: SXPMFEYSESOCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟-1,1-二醇 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟-1,1-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Benzothiazole-Bearing Trifluoromethyl Ketone Hydrates
  作者：Wei Wang、Wenhui Xiong、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00116

  日期：2020.3.20

  An efficient Brønsted acid-catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with benzothiazole-bearing trifluoromethyl ketone hydrates as electrophiles has been developed. The mild organocatalytic reactions proceeded well with low catalyst loading to afford a range of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols containing both benzothiazole and indole rings with excellent yields and

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸与带有苯并噻唑的三氟甲基酮水合物作为亲电子试剂使吲哚的不对称弗里德-克来夫斯烷基化反应。温和的有机催化反应在低催化剂负载下进行得很好，从而提供了一系列富含苯并噻唑和吲哚环的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有优异的收率和对映选择性。
• Catalyst-free C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates: “all-water” synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Xinhui Zhang、Wanxiang Zhao、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00566f

  日期：——

  with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates in neat water has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics. This method not only features excellent efficiency, broad substrate scope, catalyst-free conditions, and easy gram-scale preparation but also represents a new and rare example of “all-water” synthesis of trifluoromethylated molecules.

  已开发出一种有效的无催化剂 C(sp 3 )–H 键官能化甲基氮杂芳烃与杂芳族三氟甲基酮水合物在纯水中的水合物，用于合成带有 N-杂芳族化合物的 α-三氟甲基叔醇。该方法不仅具有高效、底物范围广、无催化剂条件、易于克级制备等特点，而且代表了三氟甲基化分子“全水”合成的一个新的、罕见的例子。
• Organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Ze Tan、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00619k

  日期：——

  An efficient organocatalytic enantioselective cross-aldol reaction of aryl ketones with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates via enolate intermediates has been developed. The cross-aldol reactions catalyzed by Takemoto-type thiourea catalysts proceeded well under mild conditions, furnishing a variety of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics with good

  通过烯醇化物中间体，开发了芳基酮与杂芳族三氟甲基酮水合物的有效有机催化对映选择性交叉羟醛反应。竹本型硫脲催化剂催化的交叉羟醛反应在温和的条件下进行得很好，提供了多种带有N-杂芳烃的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有良好到高的收率和对映选择性。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、易于克级制备的特点。
• 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Panov、Igor Pervak、Evgenij Zarudnitskii、Oleg Shishkin、Aleksandr Yurchenko、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1032197

  日期：2008.3

  A facile method of trifluoroacylation of imidazoles, 1,3-thiazoles, and 1,3-oxazoles with trifluoroacetic anhydride resulted in a set of heterocyclic trifluoromethyl-containing ketones. Unlike common ketones, these compounds form stable hydrates and enter into noncatalytic ene reactions with terminal olefins affording the corresponding allyl alcohols.

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。