1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺 | 29219-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-(2'-Benzthiazolyl)-5-amino-pyrazol
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(5-aminopyrazol-1-YL)-(8CI)；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyrazol-3-amine
• CAS: 29219-43-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: KBFPXKLPVGTJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶并酮，MOLT-4白血病细胞生长和海胆胚胎螺旋形成的选择性抑制剂：目标研究。

  摘要：

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00135