4-methoxy-3-phenylindole | 1261160-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methoxy-3-phenylindole
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1261160-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MIIPJHKATHYZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 溴苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 六氟异丙醇 、 2-(trifluoromethylsulfonylaminomethyl)pyridine 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到4-methoxy-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲胺-钯催化体系：吲哚CH芳基化的选择性选择

  摘要：

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601275

文献信息

• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。