N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 858954-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 858954-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: VKVGFYQMQFSYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4'-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20050154056A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 4-三氟甲基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以79 %的产率得到N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗肝纤维化药物苯磺酰胺类衍生物的发现与开发

  摘要：

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129290

文献信息

• US7026339B2
  申请人：——

  公开号：US7026339B2

  公开（公告）日：2006-04-11
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：Yang Fan

  公开号：US20050154056A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds, process for their synthesis, compositions and methods for the treatment and prevention of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment or prevention of HCV infection. The present invention also provides processes and intermediates for the synthesis of these compounds.

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。
• Discovery and development of benzene sulfonamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Weiping Niu、Mei Zhu、Minghua Wang、Guoning Zhang、Chenghong Zheng、Yunyang Bao、Yiming Li、Na Zhang、Juxian Wang、Hongwei He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129290

  日期：2023.5

  A novel benzene sulfonamide compound named IMB16-4 exhibits excellent anti-hepatic fibrosis activity in a recent study. To develop potential anti-hepatic fibrosis agents, a series of benzene sulfonamide derivatives were designed and synthesized based on the scaffold of the lead compound IMB16-4. As it turned out, most of the derivatives displayed potential anti-hepatic fibrosis activity, among which

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白