N-(4'-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde | 858954-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 858954-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 329.3
• InChiKey: DFRJMZBWYWLTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-{2-[(E)-hydrazonomethyl]phenyl}-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20050154056A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4'-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20050154056A1

文献信息

• 一种具有三个连续手性中心的八氢吖啶骨架 及其制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108774170B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明这种具有三个连续手性中心的八氢吖啶骨架，其结构式如下：其中：R1为H、F、Cl、Br、I和OMe中的一种；R2为Ts、PhSO2、4‑ClPhSO2、4‑NO2PhSO2、4‑CF3PhSO2和CH3SO2中的一种；n为0或1或2。本发明提供的这种八氢吖啶骨架具有三个连续手性中心和两个活泼官能团，而且该骨架结构特殊，同一个环上新生成的三个键(a,b,c)朝向一致，易于衍生化成结构更为复杂的分子；本发明根据氮杂的Diels‑Alder反应的原理，采用了硅烷修饰的4‑羟基脯氨酸作为催化剂，使得反应更为简单，获得的产品产率更高；同时在该催化剂的作用下，使得生成新生成的三个键朝向一致，且结构稳定。
• Organocatalytic Domino Entry to an Octahydroacridine Scaffold Bearing Three Contiguous Stereocenters
  作者：Shuang Li、Jing Wang、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Chao-Ming Wang、Jun-An Xiao、Xiao-Qing Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01875

  日期：2018.10.5

  A facile and enantioselective access to a functionalized octahydroacridine scaffold was developed via an organocatalytic domino sequence between cyclohexenone and 2-N-substituted benzaldehyde. High levels of yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99:1 er) were readily achieved in this developed organocatalytic transformation, which holds promising applications in the construction of complex

  通过环己烯酮和2- N-取代的苯甲醛之间的有机催化多米诺序列，开发了一种对官能化的八氢ac啶骨架的便捷和对映选择性的途径。在这种发达的有机催化转化过程中，很容易实现高水平的收率（高达99％）和对映选择性（高达99：1 er），在复杂的多环系统的构建中进行进一步的药理研究具有广阔的应用前景。
• Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiaoqian Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c0ob00223b

  日期：——

  A cascade aza-Michael-Henry-dehydration reaction catalyzed by quinidine-derived tertiary amine-thiourea catalyst was developed via installation of suitable electron withdrawing groups at the amino function of aniline. This strategy led to a one-step preparation of chiral 3-nitro-1,2-dihydroquinolines in high yields and with up to 90% enantiomeric excesses.

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines from <i>ortho</i>-Aminophenyl <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Fengbiao Luo、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02874

  日期：2022.10.28

  The asymmetric catalytic [4 + 2] cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs with different types of alkenes for the construction of tetrahydroquinolines containing three contiguous stereogenic centers was developed. This is the first example of catalytic asymmetric cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs. This reaction exhibits excellent functional group tolerance. Excellent yields, exclusive d

  开发了邻氨基苯基p -QM与不同类型烯烃的不对称催化 [4 + 2] 环化反应，用于构建包含三个相邻立体异构中心的四氢喹啉。这是邻氨基苯基对-QMs催化不对称环化的第一个例子。该反应表现出优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中获得了优异的产率、独特的非对映选择性和高对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Bridged Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]azepines/oxepines
  作者：Jiaming Zou、Lei Xu、Yurong Tang、Wentao Wang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02833

  日期：2022.10.7

  The asymmetric synthesis of bridged tetrahydrobenzo[b]azepine and oxepine derivatives through chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric aza-Piancatelli rearrangement/Michael addition sequence has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the final bridged cyclic products in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  通过手性 Brønsted 酸催化的不对称氮杂-Piancatelli 重排/Michael 加成序列，开发了桥联四氢苯并 [ b ]azepine 和 oxepine 衍生物的不对称合成。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的收率提供最终的桥接环状产物，并具有出色的对映和非对映选择性。