2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-phenylethylidene)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: IBRFTEIJIYKDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 以77%的产率得到2-(1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384

文献信息

• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。
• Carbocyclization of unsaturated thioesters under palladium catalysis
  作者：Arun P. Thottumkara、Toshiki Kurokawa、J. Du Bois

  DOI：10.1039/c3sc50486g

  日期：——

  reaction for the preparation of cyclic ketone structures from unsaturated thioesters is described. This method capitalizes on the unique reactivity of thioesters with low-valent palladium catalysts and copper(I) salts to form acyl-metal species. Trapping of such intermediates with alkene functional groups generates the corresponding exo-methylene cycloalkanone products. Unsaturated thioester substrates

  描述了用于从不饱和硫酯制备环酮结构的分子内硫酯-烯烃交叉偶联反应。该方法利用了硫酯与低价钯催化剂和铜（I）盐的独特反应性，从而形成了酰基金属。用烯烃官能团诱捕这类中间体会产生相应的外-亚甲基环烷酮产物。可以使用一套现代合成方法获得的不饱和硫酯底物，现在可以被视为复杂碳环衍生物的前体。
• The Reaction of 2-Substituted Cycloalkanones with Aldehydes under Acidic Conditions
  作者：Tadashi Sato、Kengo Hayase

  DOI：10.1246/bcsj.64.3384

  日期：1991.11

  The title reaction proceeded with either ring enlargement or bicyclic compound formation, as well as the aldol reaction, depending upon the types of the reactants and reaction conditions.

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。