(R)-inden-1-ol | 109380-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R)-inden-1-ol
• 英文别名: (1R)-indenol；(1R)-1H-inden-1-ol
• CAS: 109380-06-5
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: KWRSKZMCJVFUGU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-inden-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  Ito, Satoru; Kasai, Masaji; Ziffer, Herman, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 574 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 盐酸 、 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙苯脱氢酶对烷基芳族化合物厌氧羟基化对映选择性的机理基础

  摘要：

  通过手性色谱和理论模型研究了乙苯脱氢酶（一种钼酶，催化许多烷基芳族和烷基杂环化合物向仲醇的不依赖氧的羟基化反应）催化的对映选择性。对22种底物的色谱分析表明，该酶对（S）-仲醇具有极高的反应对映选择性（18种底物的ee转化率> 99％）。使用理论QM：MM建模来阐明酶催化活性形式的结构，并研究决定其高对映选择性的反应机理和因素。该分析表明，该酶通过区分从底物提取的氢原子，对该反应强加了立体选择性。计算出pro（S）氢原子的活化比pro（R）氢原子的活化快500倍。实际的羟基化步骤（即羟基与碳正离子中间体的反弹反应）似乎没有足够的对映体选择性来解释实验数据（pro（S）：pro（[R）导向的OH反弹）。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.05.006

文献信息

• Stereospecific benzylic hydroxylation of bicyclic alkenes by Pseudomonas putida: isolation of (+)-R-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene, an arene hydrate of naphthalene from metabolism of 1,2-dihydronaphthalene
  作者：Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Narain D. Sharma、Howard Dalton、Paul Williams、Richard O. Jenkins

  DOI：10.1039/c39890000339

  日期：——

  Metabolism of the bicyclic alkenes 1,2-dihydronaphthalene, indene, and 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene by a mutant strain of Pseudomonas putida yields benzylic monols (exclusively with R configuration) as major metabolites and vicinal cis diols as minor products having an excess of the S configuration at the benzylic position.

  恶臭假单胞菌的突变菌株对双环烯烃1,2-二氢萘，茚和1,2-苯并环庚-1,3-二烯的代谢产生主要的代谢产物为苄基一元醇（仅具有R构型），次生的邻位顺式二醇为次要的在苄基位置具有过量S构型的产物。
• Unusually Broad Substrate Profile of Self-Sufficient Cytochrome P450 Monooxygenase CYP116B4 from<i>Labrenzia aggregata</i>
  作者：Yue-Cai Yin、Hui-Lei Yu、Zheng-Jiao Luan、Ren-Jie Li、Peng-Fei Ouyang、Jing Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201402309

  日期：2014.11.3

  Catalytic versatility of P450LaMO: A new redox‐self‐sufficient P450 of the CYP116B subfamily was discovered by data mining. A substrate spectrum study showed that it was a catalytic versatile monooxygenase, mediating oxidation reactions as diverse as hydroxylation, alkene epoxidation, O‐dealkyl‐ ation, sulfoxidation, and even hydration.

  P450 La MO的催化多功能性：通过数据挖掘发现了一种新的氧化还原自足型CYP116B亚家族。底物光谱研究表明，它是一种催化型多功能单加氧酶，介导了各种氧化反应，包括羟基化，烯烃环氧化，O-脱烷基，硫氧化甚至水合。
• New Synthesis of A-Ring Aromatic Strigolactone Analogues and Their Evaluation as Plant Hormones in Pea (<i>Pisum sativum</i>)
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Jean-Paul Pillot、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201203585

  日期：2013.4.8

  A new general access to A‐ring aromatic strigolactones, a new class of plant hormones, has been developed. The key transformations include in sequence ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution and a radical cyclization with atom transfer to install the tricyclic ABC‐ring system. The activity as plant hormones for the inhibition of shoot branching in pea of various analogues synthesized

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。
• Engineering P450_LaMOstereospecificity and product selectivity for selective C–H oxidation of tetralin-like alkylbenzenes
  作者：Ren-Jie Li、Aitao Li、Jing Zhao、Qi Chen、Ning Li、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c8cy01448e

  日期：——

  in contrast to another mutant L97F/T121F/E282V/T283Y with complementary (R)-enantioselectivity (er 23 : 77). Moreover, the enantiopure (S)-alcohols formed by the P450LaMO-catalyzed oxidation of a series of alkylbenzenes are potentially important building blocks in the pharmaceutical industry. This Phe-based enantioselectivity engineering used for reshaping the active pocket of P450s could provide a

  惰性C–H键的P450介导的不对称羟基化反应是化学上具有挑战性的反应。CYP116B亚家族的自足P450 LaMO可以催化1,2,3,4-四氢萘向（S）-四醇的转化，尽管其对映体选择性（er 66:34 ）和产物选择性（醇与酮之比）较差，ak，76:24）。为了提高选择性，进行了苯丙氨酸扫描和进一步的蛋白质工程，以重塑P450 LaMO的活性口袋，从而得到不仅具有提高的（S）-对映选择性（er 98：2），而且还具有改进的（S121 ）-对映体选择性的突变体（T121V / Y385F / M391L）。与另一种具有互补性（R）-对映选择性（er 23：77）。此外，由P450 LaMO催化的一系列烷基苯氧化形成的对映纯（S）-醇在制药行业中可能是重要的构建基块。这种基于Phe的对映选择性工程可用于重塑P450的活性口袋，可为其他CYP116B成员的蛋白质进化提供指导。
• Lipase-Mediated Resolution of Inden-1-ol.
  作者：Michiyasu TAKAHASHI、Rie KOIKE、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1585

  日期：——

  Optically pure inden-1-ol has been obtained efficiently in both enantiomeric forms via kinetic deacylation of racemic 1-acetoxyindene using lipase PS.

  光学纯的茚-1-醇已经通过使用PS脂肪酶对消旋的1-乙酰氧基茚进行动力学去酰化，有效地获得了两种对映体形式。