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2-萘甲醛,6-(苯基甲氧基)- | 131965-79-2

中文名称
2-萘甲醛,6-(苯基甲氧基)-
中文别名
——
英文名称
6-(benzyloxy)-2-naphthaldehyde
英文别名
6-Benzyloxy-2-naphthaldehyde;6-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
2-萘甲醛,6-(苯基甲氧基)-化学式
CAS
131965-79-2
化学式
C18H14O2
mdl
——
分子量
262.308
InChiKey
FUUUVDPBSYCJCH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    94.5-97.8 °C(Solv: methanol (67-56-1))
  • 沸点:
    447.5±20.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.1
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    [6-(苄氧基)萘-2-基]甲醇 (6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol 536974-71-7 C18H16O2 264.324
    6-苄氧基萘-2-羧酸甲酯 methyl-6-benzyloxy-β-naphthoate 114804-76-1 C19H16O3 292.334
    —— benzyl 6-(benzyloxy)-2-naphthoate 98256-93-0 C25H20O3 368.432
    2-苄氧基-6-溴萘 6-benzyloxy-2-bromonaphthalene 2234-45-9 C17H13BrO 313.194
    2-羟基-6-萘甲酸 6-Hydroxy-2-naphthoic acid 16712-64-4 C11H8O3 188.183
    6-羟基-2-萘甲醛 6-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 78119-82-1 C11H8O2 172.183
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    [6-(苄氧基)萘-2-基]甲醇 (6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)methanol 536974-71-7 C18H16O2 264.324
    —— methyl-3-(6-benzyloxynaphth-2-yl)-prop-2-enoate 851124-28-2 C21H18O3 318.372

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-萘甲醛,6-(苯基甲氧基)-N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 3.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成
    摘要:
    已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联,在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂,以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下,在没有电流的情况下,常见的金属还原剂(例如 Mn 或 Zn 粉末)导致产率显着降低,这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
    DOI:
    10.1021/jacs.9b13117
  • 作为产物:
    描述:
    6-溴-2-萘酚正丁基锂 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 6.75h, 生成 2-萘甲醛,6-(苯基甲氧基)-
    参考文献:
    名称:
    α-芳基甲基醚的镍催化胺化
    摘要:
    α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里,我们描述了一种镍催化的协议,用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂,但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明,阴离子配体促进了氧化加成,并且还原消除是一个可逆过程。
    DOI:
    10.1055/s-0039-1690718
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文献信息

  • Synthesis and evaluation of the antibacterial activities of aryl substituted dihydrotriazine derivatives
    作者:Tian-Yi Zhang、Zhan-Kui Yu、Xue-Jun Jin、Ming-Yue Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao
    DOI:10.1016/j.bmcl.2018.03.037
    日期:2018.5
    containing chalcone (13a–i), phenoxy acetophenone (14a–b), benzyl benzene (15a–c), naphthoxyl acetophenone (16a–b) and benzyl naphthalene (17a–h) moieties were designed and synthesized. The antibacterial and antifungal activities of these compounds were evaluated against several strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as a single fungus. Compound 17h was found to be the most potent of all
    设计并合成了包含查尔酮(13a–i),苯氧基苯乙酮(14a–b),苄苯(15a–c),萘氧基苯乙酮(16a–b)和苄基萘(17a–h)部分的五个系列的二氢三嗪衍生物。评估了这些化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及单一真菌的抗菌和抗真菌活性。发现化合物17h是所有测试化合物中最有效的,对几种革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌4220和QRSA CCARM 3505)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)的MIC值为0.5μg/ mL1924)菌株。但是,该化合物对铜绿假单胞菌2742和鼠伤寒沙门氏菌2421无活性,表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星相似。在人正常肝细胞中评估了化合物13i,16b和17h的细胞毒活性。
  • Arylthiosemicarbazones as antileishmanial agents
    作者:José Ignacio Manzano、Florent Cochet、Benjamin Boucherle、Verónica Gómez-Pérez、Ahcène Boumendjel、Francisco Gamarro、Marine Peuchmaur
    DOI:10.1016/j.ejmech.2016.07.014
    日期:2016.11
    the most active derivative (compound 14) showing an EC50 of 0.8 μM with very low toxicity on two different mammalian cell lines. The most relevant structural elements required for higher activity indicate that the presence of a fused bicyclic aromatic ring such as a naphthalene bearing an alkyl or an alkoxy group substituent are prerequisites. Owing to the easy synthesis, high activity and low toxicity
    在筛选过程的基础上,我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素,这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物,并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中,有22种化合物的EC 50值低于10μM,活性最高的衍生物(化合物14)的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中,其毒性仅为0.8μM,毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明,存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成,高活性和低毒性,最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。
  • Design and Synthesis of π-Extended Resveratrol Analogues and In Vitro Antioxidant and Anti-Inflammatory Activity Evaluation
    作者:Ki Yoon Nam、Kongara Damodar、Yeontaek Lee、Lee Seul Park、Ji Geun Gim、Jae Phil Park、Seong Ho Jeon、Jeong Tae Lee
    DOI:10.3390/molecules26030646
    日期:——
    anti-inflammatory activities of these compounds were investigated. All compounds showed better antioxidant activity than resveratrol in ABTS assay. As for the anti-inflammatory test, 5 and 7 exhibited better activity than resveratrol. It is worth noting that nitrogen substitution on the extended aromatic resveratrol analogues has a significant impact on cell viability. Taking the antioxidant activities and NO
    由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力,因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中,六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试,5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是,扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性,我们得出结论,异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外,我们的研究结果表明,为了提高多酚化合物的生物活性,延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。
  • Synthesis and biological evaluation of dihydrotriazine derivatives as potential antibacterial agents
    作者:Tian-Yi Zhang、Chao Li、Yu-Shun Tian、Jia-Jun Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao
    DOI:10.1016/j.cclet.2017.05.022
    日期:2017.8
    Abstract A series of 1,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives were designed and synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range
    摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物,并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株(包括耐多药临床分离株)和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用,其最低抑菌浓度(MIC)在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌(例如金黄色葡萄球菌4220),革兰氏阴性菌(例如大肠杆菌1924)和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性,MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是,化合物7a最有效,对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。
  • 1,2-ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the
    申请人:Toyama Chemical Co., Ltd.
    公开号:US05280032A1
    公开(公告)日:1994-01-18
    This invention relates to a 1,2-ethanediol derivative and a salt thereof, a process for producing the same, and a cerebral function improving agent comprising the same. The cerebral function-improving agent of this invention is useful for treating cerebrovascular dementia, senile dementia, Alzheimer's dementia, sequelae of ischemic encephalopathy and cerebral apoplexy.
    本发明涉及一种1,2-乙二醇衍生物及其盐,制备该衍生物的方法,以及包含该衍生物的改善脑功能的药剂。本发明的改善脑功能药剂对治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默症、缺血性脑病后遗症和脑卒中等方面具有用处。
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