N-allyl-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 857026-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 857026-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: FTVORTCWXPRSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [BMIIM][AuCl₄] 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-phenyl-3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化羟基烯炔的级联反应合成氧杂降冰片烯和萘衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的，选择性的金催化的级联反应，用于从易于制备的羟基烯炔烃中合成氧杂降冰片烯和萘衍生物。可以通过不同的金催化系统从相同的底物获得不同的产物。

  DOI：

  10.1021/ol301322a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-allyl-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化羟基烯炔的级联反应合成氧杂降冰片烯和萘衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的，选择性的金催化的级联反应，用于从易于制备的羟基烯炔烃中合成氧杂降冰片烯和萘衍生物。可以通过不同的金催化系统从相同的底物获得不同的产物。

  DOI：

  10.1021/ol301322a

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Metal-Free Domino Oligocyclization Reactions of Enynals and Enynones with Molecular Oxygen
  作者：Alireza Abbasi Kejani、Hormoz Khosravi、Frank Rominger、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04272

  日期：2021.2.19

  A novel metal-free direct addition of molecular oxygen to the C–C triple bond toward benzannulated oxygen-bridged seven-membered ring systems and aza[3.1.0]bicycle skeletons under 3O2 atmosphere has been described. The reaction proceeds through at least three intramolecular C–O and C–C bond forming steps via green, simple, and unprecedented domino radical processes with high selectivity and good yields

  已经描述了在3 O 2气氛下向C-C三键向苯环的氧桥联的七元环系统和aza [3.1.0]自行车骨架的无氧金属新的无金属直接加成。该反应至少通过三个分子内C–O和C–C键形成步骤，通过绿色，简单且前所未有的多米诺基自由基工艺进行，具有高选择性和高收率。
• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 1-Naphthylcarbenoids and Their Synthetic Utilization in Cyclopropanation Reactions
  作者：Tobias Lauterbach、Michael Ganschow、Matthias W. Hussong、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400104

  日期：2014.3.10

  1‐Naphthylcarbenoids are generated via 1,2‐acyl migration and subsequent carbene shift from simple, easily available diyne starting materials. These highly reactive species were allowed to react with differently substituted alkenes in both intermolecular and intramolecular fashions. In the intermolecular cases even a simple 1:1 ratio of the starting materials delivered the corresponding cyclopropylnaphthalenes

  1-萘基类胡萝卜素是通过1,2-酰基迁移并随后从简单易得的二炔起始原料中进行卡宾转移而生成的。使这些高反应性物质以分子间和分子内方式与不同取代的烯烃反应。在分子间的情况下，即使是简单的1：1比例的原料，也可以通过使用金（III）催化剂以高收率递送相应的环丙基萘。该方法为这些有价值的目标提供了一种全新的方法，新的方法代表了基于交叉耦合策略的通用方法的有效替代方案。
• Auxiliary-Controlled Asymmetric [3+2]-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Au-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction of Nitronyl Alkynes
  作者：Jaewon Jeong、Hyun-Suk Yeom、Ohyun Kwon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/asia.201100159

  日期：2011.8.1

  As strong as an aux: An electronically‐tuned hydroxylamine functions as an excellent chiral auxiliary for [3+2] cycloaddition of the azomethine ylides generated in‐situ from gold‐catalyzed redox reaction of alkynyl nitrones.

  与aux一样强：电子调谐的羟胺可作为由金催化的炔基硝基酮的氧化还原反应原位生成的偶氮甲碱的[3 + 2]环加成反应的极好手性助剂。