2-(difluoromethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(Difluoromethoxy)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₄S
• mdl: MFCD28125090
• 分子量: 266.266
• InChiKey: BDLWBAIJTAYJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-((3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino)-6-nitroquinazolin-7-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以1.15 g的产率得到N-(3,4-dichloro-2-fluorophenyl)-7-[2-(difluoromethoxy)ethoxy]-6-nitroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FLUORINATED QUINAZOLINE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE FLUORÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE (EGFR)

  摘要：

  已经制备了一类新型的Formula (I)的氟化衍生物，并发现其在治疗癌症和其他EGFR相关疾病方面具有用处。

  公开号：

  WO2017117680A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸羟乙酯 、 2-氟磺酰基二氟乙酸 在 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(difluoromethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHER-BASED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE D'ÉTHER DE DIFLORUOMÉTHYLE

  摘要：

  本申请涉及一种从脂肪族和芳香族羟基前体（例如）制备二氟甲基醚衍生物的新工艺，包括这些化合物的组合物及其用途，特别是作为治疗疾病、障碍或症状的药物前体。具体来说，本申请包括制备式（I）化合物的工艺，以及相关组合物和用途：

  公开号：

  WO2016123707A1

文献信息

• [EN] FLUORINATED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS MER TYROSINE KINASE (MERTK) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE MER (MERTK) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019006548A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A class of fluorinated 2,4-diaminopyrimidine compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of cancers and other MERTK related disorders. (Formula (I))

  一类氟代2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I）已经制备用于治疗癌症和其他与MERTK相关的疾病。 (化学式（I))
• [EN] HETEROAROMATIC-FUSED IMIDAZOLYL AMIDES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF AS STING AGONISTS<br/>[FR] AMIDES IMIDAZOLYLE HÉTÉROAROMATIQUES FUSIONNÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010451A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of diseases, disorders or conditions treatable by activation of the stimulator of interferon genes (STING) adaptor protein, such as in the treatment or prevention of cancers. (Formula (I))

  化合物（I）的分子已经被制备用于治疗通过激活干扰素基因激活剂（STING）适配蛋白可治疗的疾病、紊乱或病况，比如用于治疗或预防癌症。（化学式（I））
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHER-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE D'ÉTHER DE DIFLORUOMÉTHYLE
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016123707A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present application relates to a novel process for the preparation of difluoromethyl ether-based derivatives from, for example, aliphatic and aromatic hydroxyl precursors, compositions comprising these compounds and their use, in particular as precursors for medicines for the treatment of diseases, disorders or conditions. In particular, the present application includes the process of preparing compounds of Formula (I), and compositions and uses thereof:

  本申请涉及一种从脂肪族和芳香族羟基前体（例如）制备二氟甲基醚衍生物的新工艺，包括这些化合物的组合物及其用途，特别是作为治疗疾病、障碍或症状的药物前体。具体来说，本申请包括制备式（I）化合物的工艺，以及相关组合物和用途：
• [EN] NOVEL FLUORINATED 4-ARYLOXYQUINAZOLINE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS USEFUL FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 4-ARYLOXYQUINAZOLINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019071351A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A novel class of fluorinated derivatives of Formula I have been prepared and found to be useful in the treatment of cancers and other EGFR related disorders. The compounds of Formula I display excellent brain penetration and an improved side effect profile in comparison to previously known compounds (e.g.) erlotinib.

  已经制备出一类新的Formula I的氟化衍生物，并发现它们在治疗癌症和其他EGFR相关疾病方面非常有用。与先前已知的化合物（例如厄洛替尼）相比，Formula I的化合物在大脑渗透性和副作用改善方面表现出色。
• NITROGEN-CONTAINING POLYCYCLIC FUSED RING COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：APPLIED PHARMACEUTICAL SCIENCE, INC.

  公开号：US20220332731A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  A nitrogen-containing polycyclic fused ring compound of formula I, a pharmaceutical composition thereof, a preparation method therefor and use thereof are related to the field of medicinal chemistry. The compound can be used as a selective and effective RET inhibitor. It has strong inhibitory effect on the RET gatekeeper residue mutant RET V804M, RET solvent-front residue mutant RET G810R and other clinically relevant RET mutants, as well as RET wt. The compound can also inhibit the growth of TT cell line derived from thyroid cancer and Ba/F3 cells transformed with various RET mutants, and induce the death of TT cells.

  公式为I的含氮多环融合环化合物、其制药组合物、其制备方法和用途与医药化学领域有关。该化合物可用作选择性和有效的RET抑制剂。它对RET门卫残基突变体RET V804M、RET溶剂前残基突变体RET G810R和其他临床相关的RET突变体以及RET wt具有强烈的抑制作用。该化合物还可以抑制源自甲状腺癌的TT细胞系和转化有各种RET突变体的Ba/F3细胞的生长，并诱导TT细胞死亡。