2-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl | 1086707-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Ethyl-4-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1086707-55-2
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: RQONXAVJZOOWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以100%的产率得到9-(4-ethylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  将光氧化还原催化与路易斯酸催化合并：碳-碳三键的活化

  摘要：

  在这里，我们证明光氧化还原催化与路易斯酸催化的结合提供了CC三键的全新活化方式，从而实现了具有弱亲核试剂的炔烃的键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03725a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻炔基联苯电化学环化为稠合磺基菲和螺环己烯酮茚

  摘要：

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300905

文献信息

• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• AlCl3-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Arenes with Alkynes
  作者：Guangxin Gu、Hao Guo、Yang Li、Yu Wang、Dawen Xu、Ruiwen Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1588479

  日期：2017.10

  acid catalyzed intramolecular hydroarylation of arenes with alkynes. This cyclization proceeds efficiently in the presence of a catalytic amount of AlCl 3 , affording phenanthrenes in moderate to excellent yields. The catalyst is cheap and nontoxic. The functional-group tolerance is high. A plausible electrophilic aromatic substitution reaction mechanism is proposed for this transformation.

  在此，我们希望报告主族金属路易斯酸催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化。这种环化在催化量的 AlCl 3 存在下有效地进行，以中等至优异的产率提供菲。该催化剂价格便宜且无毒。官能团耐受性高。对于这种转化，提出了一种合理的亲电芳香取代反应机制。
• Selective Electrochemical Synthesis of 9-Aryl-10-sulfonyl Substituted Phenanthrene from Alkynes and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hao-Dong Tian、Zi-Hao Fu、Chen Li、Huang-Chu Lin、Ming Li、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03948

  日期：2022.12.23

  An efficient electrochemical synthesis of sulfonated phenanthrenes via the reaction of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been established. The protocol does not require a metal catalyst or external oxidants, providing a green and mild route to functionalized phenanthrenes. Moreover, the compatibility of various functional groups and decagram-scale experimental conditions demonstrate the

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。
• Synthesis of thiocyanato-containing phenanthrenes and dihydronaphthalenes <i>via</i> Lewis acid-activated tandem electrophilic thiocyanation/carbocyclization of alkynes
  作者：Yong Gao、Ruirui Hua、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d3ob00001j

  日期：——

  A tandem electrophilic thiocyanation and cyclization of arene-alkynes has been developed under mild conditions, affording thiocyanato-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, 2H-chromenes and dihydroquinolines in moderate to excellent yields. This reaction provides an efficient protocol for the construction of C–SCN and C–C bonds in one step. In this transformation, N-thiocyanato reagent serves

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。