1,3-benzenedicarboxylic acid 2-hydroxy-4,6-dimethyl-1,3-dimethyl ester | 76716-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzenedicarboxylic acid 2-hydroxy-4,6-dimethyl-1,3-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalate；dimethyl 4,6-dimethyl-2-hydroxyisophthalate；Dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 76716-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: XCNMECHWMKUQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  293.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzenedicarboxylic acid 2-hydroxy-4,6-dimethyl-1,3-dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4,6-dimethyl-2-hydroxy-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称双核配体的合成

  摘要：

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810304
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到1,3-benzenedicarboxylic acid 2-hydroxy-4,6-dimethyl-1,3-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性转移氢化环加成解锁了 SF2446 B3 的全合成：阿尼霉素和 SF2446 II 型聚酮化合物抗生素的糖苷配基

  摘要：

  描述了芳霉素/SF2446 II 型聚酮化合物的首次全合成和结构验证，以 SF2446 B3 的从头构建为代表，SF2446 B3 是该 II 型聚酮化合物家族共有的糖苷配基。钌催化的α-酮醇-苯并环丁烯酮[4 + 2]环加成通过连续的立体消融-立体再生发生，影响双动态动力学不对称转变，其中两种外消旋起始材料结合形成拥挤的安古环素海湾区域，并控制区域、非对映体- 和对映选择性。这项工作代表了转移氢化环加成和对映选择性分子间金属催化 C-C 键活化在靶向合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06225

文献信息

• A novel amphiphilic pincer palladium complex: design, preparation and self-assembling behavior
  作者：Go Hamasaka、Tsubasa Muto、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c1dt10556f

  日期：——

  Amphiphilic pincer palladium complexes bearing hydrophilic and hydrophobic side chains on the planar NCN palladium pincer backbone were designed and prepared via the ligand introduction route. The complexes self-assembled under aqueous conditions to form vesicles with bilayer membranes containing palladium species. The catalytic activity of the vesicles in the Miyaura–Michael reaction in water was investigated.

  通过配体引入途径，设计并制备了在平面NCN钯夹芯骨架上带有亲水性和疏水性侧链的亲水性夹芯钯复合物。这些复合物在水中自行组装形成含有钯物种的双层膜囊泡。研究了这些囊泡在水中的村浦-迈克尔反应的催化活性。
• Syntheses of Sterically Hindered Pyridinium Phenoxides as Model Compounds in Nonlinear Optics
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Alain Fort、Alex Boeglin、Christiane Carré

  DOI：10.1002/ejoc.200600030

  日期：2006.6

  increase in the twist angle between the two aromatic rings leads to an enhancement of the NLO properties. In order to confirm this feature experimentally, it was necessary to prepare a series of new hindered pyridinium phenoxides. Their efficient syntheses by Suzuki cross-coupling reactions are described herein.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  具有 π 共轭系统的非中心对称分子，其中包括苯酚吡啶等推挽分子，由于其非线性光学 (NLO) 特性，是一类有前途的新型光电子材料。建模研究表明，两个芳环之间扭曲角的增加导致 NLO 性能的增强。为了通过实验证实这一特征，有必要制备一系列新的受阻吡啶酚盐。本文描述了它们通过 Suzuki 交叉偶联反应的有效合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• An Improved Synthesis of Some Highly Substituted Phenols - The Prelog Condensation with 2,4,6-Heptanetrione
  作者：Steven H. Bertz

  DOI：10.1055/s-1980-29180

  日期：——
• Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate
  作者：Naoki Takeuchi、Kaori Goto、Yuki Sasaki、Takashi Fujita、Kohsuke Okazaki、Kohji Kamata、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-91-s47

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.