N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide | 1404508-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-N-naphthalen-1-ylethenesulfonamide
• CAS: 1404508-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: QPJJCYJFHJYWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide 、 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-ethyl-5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-N-(naphthalen-1-yl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环核心雌激素作为完全拮抗剂：基于桥接氧杂双环核心芳基磺酰胺的雌激素受体配体的合成、生物学评价和构效关系†

  摘要：

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基

  DOI：

  10.1039/c2ob26531a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-1-萘胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环核心雌激素作为完全拮抗剂：基于桥接氧杂双环核心芳基磺酰胺的雌激素受体配体的合成、生物学评价和构效关系†

  摘要：

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基

  DOI：

  10.1039/c2ob26531a