dimethyl 1-bromo-4-phenyl-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate | 1338796-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dimethyl 1-bromo-4-phenyl-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate
• CAS: 1338796-85-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 431.283
• InChiKey: KASOOCYTUODAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-bromo-4-phenyl-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 7-tert-butoxycarbonylamino-1,4-diphenyl-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氨基苯并亚砜衍生物是哺乳动物氨基肽酶N / CD13的皮摩尔抑制剂

  摘要：

  描述了一类新型的低分子量，高效和选择性的非氨肽酶N抑制剂（APN / CD13）。我们报告了7-氨基-苯并环庚-6-1 1a的外消旋取代类似物的合成和体外评估。我们研究了在芳香环上被苯基和卤素取代的各种方法。体外动力学研究表明，这些化合物是迄今为止发现的最有效的APN / CD13抑制剂之一。在cycloheptenone放置在位置1或4疏水取代基1A导致有效的化合物1C-H ，b ' -c '，˚F '，ħ '与ķ我在纳摩尔范围内。本工作的关键发现是观察到的1,4-二取代的加和作用，这导致了皮摩尔抑制剂1d的发现（K i  = 60 pM）。设计的抑制剂保留了我们的先导结构1a对氨肽酶家族中选定成员的选择性，同时抑制能力和保守稳定性也得到了显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.089
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 1-bromo-4-phenyl-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氨基苯并亚砜衍生物是哺乳动物氨基肽酶N / CD13的皮摩尔抑制剂

  摘要：

  描述了一类新型的低分子量，高效和选择性的非氨肽酶N抑制剂（APN / CD13）。我们报告了7-氨基-苯并环庚-6-1 1a的外消旋取代类似物的合成和体外评估。我们研究了在芳香环上被苯基和卤素取代的各种方法。体外动力学研究表明，这些化合物是迄今为止发现的最有效的APN / CD13抑制剂之一。在cycloheptenone放置在位置1或4疏水取代基1A导致有效的化合物1C-H ，b ' -c '，˚F '，ħ '与ķ我在纳摩尔范围内。本工作的关键发现是观察到的1,4-二取代的加和作用，这导致了皮摩尔抑制剂1d的发现（K i  = 60 pM）。设计的抑制剂保留了我们的先导结构1a对氨肽酶家族中选定成员的选择性，同时抑制能力和保守稳定性也得到了显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.089