2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone | 76048-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-Phenyl-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dienone；1,3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2(1H)-one；2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 76048-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GVMQUEZGZULEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到2,6-dimethyl-3-phenyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳香取代的区域转移对苯酚进行间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01101-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳香取代的区域转移对苯酚进行间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01101-0

文献信息

• Oxidative Dearomatization of Phenols and Anilines via λ3- and λ5-Iodane-Mediated Phenylation and Oxygenation
  作者：S. Quideau、L. Pouységu、A. Ozanne、J. Gagnepain

  DOI：10.3390/10010201

  日期：——

  Treatment of 2-methylphenols with chloro(diphenyl)-λ3-iodane led to theirregioselective dearomatizing 2-phenylation into cyclohexa-2,4-dienone derivatives via aproposed ligand coupling reaction. In the same vein of investigation, treatment of2-methylanilines with the λ5-iodane 2-iodoxybenzoic acid IBX reagent led to theirregioselective dearomatization into previously undescribed ortho-quinol imines.

  对2-甲基苯酚与氯(diphenyl)-λ3-碘烷的反应促进了其区域选择性去芳构化反应，生成了环己-2,4-二烯酮衍生物，这一过程通过提出的配体耦合反应实现。同样，在这方面的研究中，2-甲基苯胺与λ5-碘烷2-碘氧苯甲酸（IBX）试剂的反应导致其区域选择性去芳构化，形成了先前未描述的邻-喹啉亚胺。
• Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth carbonate
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、David J. Lester、William B. Motherwell、M. Teresa Barros Papoula

  DOI：10.1039/c39800000827

  日期：——

  Pentaphenylbismuth is a useful reagent for the specific ortho-phenylation of phenols under very mild conditions, a comparison of this reagent with triphenylbismuth carbonate being drawn; arylation reactions of the carbonate have been extended to include nitro-compounds and amides.

  五苯甲基铋是在非常温和的条件下使酚类特定邻苯基化的有用试剂，该试剂与碳酸三苯铋进行了比较；碳酸盐的芳基化反应已扩展到包括硝基化合物和酰胺。
• Regioselective Hypervalent-Iodine(III)-Mediated Dearomatizing Phenylation of Phenols through Direct Ligand Coupling
  作者：Aurélie Ozanne-Beaudenon、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200501638

  日期：2005.11.4
• Barton, Derek H. R.; Bhatnagar, Neerja Yadav; Blazejewski, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2657 - 2666
  作者：Barton, Derek H. R.、Bhatnagar, Neerja Yadav、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON D. H. R.; BLAZEJEWSKI J.-C.; CHARPIOT B.; LESTER D. J.; MOTHERWELL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 17, 827-829
  作者：BARTON D. H. R.、 BLAZEJEWSKI J.-C.、 CHARPIOT B.、 LESTER D. J.、 MOTHERWELL+

  DOI：——

  日期：——