5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl | 322726-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2-bis(methoxy)-5,5,6,6,7,7,8,8-octafluoro-1,1-binaphthyl；1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrafluoro-2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 322726-54-5；256479-37-5；312305-06-9
• 化学式: C₂₂H₁₀F₈O₂
• 分子量: 458.307
• InChiKey: GJCXDRCHSQUZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到5,6,7,8,5',6',7',8'-octafluoro-2'-methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳族氟作为一种多功能控制元素，可用于构建具有螺旋手性的分子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801991
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluoronaphthalene 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  F8BINOL，BINOL的电子干扰版本，具有出色的配置稳定性

  摘要：

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。

  DOI：

  10.1021/ol991244v

文献信息

• Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands
  作者：Shahla Yekta、Larissa B Krasnova、Brian Mariampillai、Christine J Picard、Gang Chen、Subramanian Pandiaraju、Andrei K Yudin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

  日期：2004.4

  New partially fluorinated binaphthols were obtained using a copper-catalyzed oxidative coupling. The corresponding enantiomerically pure compounds were prepared by fractional crystallization of the corresponding bis(menthyl)carbamates. Nucleophilic aromatic substitution using oxygen- and carbon-based nucleophiles resulted in functionalized derivatives without concomitant racemization. The titanium(IV)

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。
• Regioselective Substitution of Fluorine in F₈BINOL as a Versatile Route to New Ligands with Axial Chirality
  作者：Yu Chen、Shahla Yekta、L. James P. Martyn、Juan Zheng、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol006428k

  日期：2000.11.1

  aromatic fluorine in F(8)BINOL offers the possibility of selectively introducing a variety of substituents at the 6, 6', 7, and 7' positions. The configurational integrity of the homochiral precursors is maintained under the conditions described, allowing one to carry out these modification protocols on a microscale without the need for subsequent resolution steps. The resulting chiral ligands have been investigated

  F（8）BINOL中芳香族氟的亲核取代提供了在6、6'，7和7'位置选择性引入各种取代基的可能性。所述同手性前体的构型完整性在所述条件下得以维持，从而允许人们在微观规模上进行这些修饰方案而无需随后的拆分步骤。已经研究了所得的手性配体作为新的不对称催化剂的前体。
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140330018A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present application provides, among other things, novel compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, the present invention provides methods for preparing a compound of formula I. In some embodiments, the present invention provides metathesis methods comprising providing a compound of formula I.

  本申请提供了一些新的化合物和用于交换反应的方法。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，本发明提供了制备公式I化合物的方法。在某些实施例中，本发明提供了包括提供公式I化合物的交换反应方法。
• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150246348A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明一般涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合烯烃交换反应的方法。
• ASYMMETRIC LIGANDS HAVING USE AS CATALYSTS
  申请人：1428388 Ontario Limited

  公开号：EP1261573A2

  公开（公告）日：2002-12-04