1-bromo-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluoronaphthalene | 256479-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluoronaphthalene
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene
• CAS: 256479-36-4
• 化学式: C₁₁H₅BrF₄O
• 分子量: 309.058
• InChiKey: GFYTXHISHKRSAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluoronaphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,2'-bis[(-)-menthoxycarbonyloxy]-(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octafluoro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  F8BINOL，BINOL的电子干扰版本，具有出色的配置稳定性

  摘要：

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。

  DOI：

  10.1021/ol991244v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-bromo-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  F8BINOL，BINOL的电子干扰版本，具有出色的配置稳定性

  摘要：

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。

  DOI：

  10.1021/ol991244v

文献信息

• Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands
  作者：Shahla Yekta、Larissa B Krasnova、Brian Mariampillai、Christine J Picard、Gang Chen、Subramanian Pandiaraju、Andrei K Yudin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

  日期：2004.4

  New partially fluorinated binaphthols were obtained using a copper-catalyzed oxidative coupling. The corresponding enantiomerically pure compounds were prepared by fractional crystallization of the corresponding bis(menthyl)carbamates. Nucleophilic aromatic substitution using oxygen- and carbon-based nucleophiles resulted in functionalized derivatives without concomitant racemization. The titanium(IV)

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。
• Polyfluorinated phosphine ligands in the room temperature Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Shahla Yekta、Lawrence Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Polyfluorinated phosphine ligands can be obtained by regioselective nucleophilic aromatic substitution on tetrafluoro-naphthalene derivatives. The ligand effciency has been demonstrated in the room temperature Suzuki coupling reactions of aryl bromides and aryl boronic acids. The described process allows access to a new class of highly versatile fluorinated phosphine ligands. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.