N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine | 69527-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine
• 英文别名: N-[(3-carboxyphenyl)sulfonyl]glycine；3-(carboxymethyl-sulfamoyl)-benzoic acid；3-(Carboxymethyl-sulfamoyl)-benzoesaeure；3-(carboxymethylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 69527-02-2
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: SHIMYPKCGFBAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Riesz, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 180,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two Novel Flexible Multidentate Ligands for Crystal Engineering: Syntheses, Structures, and Properties of Cu ^II , Mn ^II Complexes with <i>N</i> ‐[(3‐Carboxyphenyl)sulfonyl]glycine and <i>N</i> , <i>N′</i> ‐(1,3‐Phenylenedisulfonyl)bis(glycine)
  作者：Lu‐Fang Ma、Yao‐Yu Wang、Li‐Ya Wang、Jian‐Qiang Liu、Ya‐Pan Wu、Jian‐Ge Wang、Qi‐Zhen Shi、Shie‐Ming Peng

  DOI：10.1002/ejic.200700847

  日期：2008.2

  yield, and its structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. Reaction of H3L1 with Mn(ClO4)2·6H2O at different pH values gave two new dinuclear complexes: [Mn2(HL1)2(phen)4]·16H2O (2) and [Mn2L1(phen)4(H2O)]ClO4·3H2O (3) (phen = 1,10-phenanthroline). Additionally, two copper(II) complexes, [K2Cu(L2)2(H2O)2]n (4) and [CuL2(H2O)]2·2H2O (5), involving another novel ligand, N,N′-(1,3-pheny

  以高产率制备了一种新型 N-[(3-羧基苯基)磺酰基]甘氨酸 (H3L1) 配体 (1)，并通过单晶 X 射线衍射确定了其结构。H3L1与Mn(ClO4)2·6H2O在不同pH值下反应得到两种新的双核配合物：[Mn2(HL1)2(phen)4]·16H2O(2)和[Mn2L1(phen)4(H2O)]ClO4· 3H2O (3) (phen = 1,10-菲咯啉)。此外，两种铜 (II) 配合物 [K2Cu(L2)2(H2O)2]n (4) 和 [CuL2(H2O)]2·2H2O (5)，涉及另一种新型配体 N,N'-(1 ,3-苯二磺酰基)双(甘氨酸)(H2L2)是通过1,3-苯双(磺酰氯)、甘氨酸和KOH或三乙胺在CuII离子存在下的一锅反应制备的。在 2 个中发现了一个自组装 (H2O)30 簇，其中包含一个褶皱 (H2O)12 环核，它提出了一种新的水分子结合模式，这在理论上没有预
• Synthesis and Crystal Structure of a Lead(II) Complex with <i>N</i>-[(3-Carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine and 4,4′ -Bipyridine
  作者：Gui-Lin Wen、Shuai Yuan

  DOI：10.1080/15533171003629170

  日期：2010.3.25

  A new complex [Pb(HL)(bipy)0.5] (HL = N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine dianion, bipy = 4,4′ -bipyridine) has been synthesized from the reaction of N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl] -glycine with Pb(CH3COO)2· 3H2O in the presence of bipy at 70°C and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. The complex crystallizes in triclinic, space group P-1 with a = 4.9448(4) Å, b = 11.5868(9)

  由N-[（（[b（HL）（bipy））0.5 ]（HL = N-[（3-羧苯基）-磺酰基]甘氨酸二阴离子，bipy = 4,4'-联吡啶）合成了新的络合物在70°C的Bipy存在下，具有Pb（CH 3 COO）2 ·3H 2 O的3-羧基苯基）-磺酰基]-甘氨酸，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。该复合物在三斜晶系空间群P-1中结晶，其a = 4.9448（4）Å，b = 11.5868（9）Å，c = 14.1272（11）Å，α= 78.7020（10）°，β= 80.1500（10） °，γ = 83.3080（10）°，最终R = 0.0195和wR= 0.0491。X射线分析表明，晶体结构是由混合配体构成的。HL 2-作为桥连配体连接两个相邻的金属离子，形成一维链。这些链通过沿c轴桥联Bipy配体进一步交联以生成2D层。铅（II）离子与扭曲的八面体环境几何形状六配位。
• Various coordination architectures constructed from N-[(carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine: Structural variation via ligand isomerism effects and metal-directed assembly
  作者：Lu-Fang Ma、Li-Ya Wang、Shu-Hui Chen、Hong-Wei Hou、Stuart R. Batten

  DOI：10.1016/j.poly.2009.04.044

  日期：2009.8

  Cu(II), Mn(II) or Co(II) salt and the flexible ligands, N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine (H3L1) and N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine (H3L2), a series of new coordination polymers, [Mn(phen)(H2O)4][HL1] (1), [Co3(L1)2(bipy)3(H2O)6]n·8nH2O (2), [Cu4(L1)2(OH)2(bipy)4]n·12nH2O (3), [Na(H2L1)(H2O)]n (4), [Mn2(HL2)2(dpe)3(H2O)2]n·ndpe (5), (phen = 1,10-phenanthroline, bipy = 4,4′-bipyridine, dpe = 1

  使用Cu（II），Mn（II）或Co（II）盐和柔性配体N -[（4-羧基苯基）-磺酰基]甘氨酸（H 3 L 1）和N -[（3-羧基苯基）-磺酰基]甘氨酸（H 3 L 2），一系列新的配位聚合物[Mn（phen）（H 2 O）4 ] [HL 1 ]（1），[Co 3（L 1）2（bipy）3（H 2 O）6 ] n ·8 n H 2 O（2），[Cu 4（L 1）2（OH）2（bipy）4 ] n ·12 n H 2 O（3），[Na（H 2 L 1）（H 2 O）] n（4），[Mn 2（HL 2）2（dpe） ）3（H 2 O）2 ] n · n dpe （5），（phen = 1,10-菲咯啉，bipy = 4,4'-联吡啶，dpe = 1,2-二（4-吡啶基）乙烯），从0D到3D的各种变化，已经合成并进行了结构表征。化合物1具有[Mn（phen）（H2 O）4 ] 2+阳离子和HL
• Abderhalden; Riesz, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 180,208
  作者：Abderhalden、Riesz

  DOI：——

  日期：——
• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）