(S)-(-)-2,2'-bis(p-bromomethylbenzyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-2,2'-bis(p-bromomethylbenzyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[[4-(Bromomethyl)phenyl]methoxy]-1-[2-[[4-(bromomethyl)phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalene
• 化学式: C₃₆H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 652.425
• InChiKey: MYIAEZZSMBOQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2'-bis(p-bromomethylbenzyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of some novel chiral fluorophoric biscyclic macrocycles

  摘要：

  Synthesis of chiral permanent fluorophoric biscyclic macrocycles incorporating anthraquinone and (S)-BINOL core is described. Interestingly, the biscyclic macrocycle I exhibited remarkable antibacterial activity against most of the pathogenic bacteria in the tested concentrations as compared to the other three compounds 2, 14 and 17 as well as the test control, tetracycline. Further biscyclophanes 1 and 2 exhibited permanent. fluorescence sensing property even under highly acidic conditions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.071
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-(-)-2,2'-bis(p-bromomethylbenzyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  某些手性单环丁苯橡胶和双环环烷的合成，络合和光异构化研究

  摘要：

  已经合成了具有小的和大的刚性腔的各种手性丁苯橡胶。具有二苯乙烯桥连单元的双环环烷也已经合成。某些芪甲酚与TCNQ或TCNE形成电荷转移络合物。还已经研究了双环烷的光异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.015

文献信息

• Synthesis, complexation, and photoisomerization studies on some chiral monocyclic stilbenophanes and bis-cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Subramaniyan Selvam

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.015

  日期：2007.9

  Various chiral stilbenophanes with small and large rigid cavities have been synthesized. Bis-cyclophanes with a stilbene-bridging unit have also been synthesized. Some of the stilbenophanes form charge transfer complexes with either TCNQ or TCNE. Photoisomerization of the bis-cyclophanes has also been studied.

  已经合成了具有小的和大的刚性腔的各种手性丁苯橡胶。具有二苯乙烯桥连单元的双环环烷也已经合成。某些芪甲酚与TCNQ或TCNE形成电荷转移络合物。还已经研究了双环烷的光异构化。
• 一种联萘吡啶盐抗菌材料和制备方法及应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN111675649B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及小分子抗菌剂技术领域，具体涉及一种联萘吡啶盐抗菌材料和制备方法及应用。S‑1,1'‑联‑2‑萘酚与1,4‑二(溴甲基)苯反应制备2,2'‑双((4‑(溴甲基)苄基)氧基)‑1,1'‑联萘，2,2'‑双((4‑(溴甲基)苄基)氧基)‑1,1'‑联萘在DMF中与吡啶反应制备1,1'‑(((([1,1'‑联萘]‑2,2'‑二基双(氧基))双(亚甲基))双(4,1‑亚苯基))双(亚甲基))双(吡啶‑1)溴化物。本发明联萘吡啶盐抗菌材料能够有效杀伤革兰氏阴性菌。本发明通过涂布平板法对革兰氏阴性菌的杀伤效果进行确定，在抗菌浓度下对细胞损伤较低，且细胞毒性低。
• A Chiral Halogen-Bonding [3]Rotaxane for the Recognition and Sensing of Biologically Relevant Dicarboxylate Anions
  作者：Jason Y. C. Lim、Igor Marques、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.201711176

  日期：2018.1.8

  The unprecedented application of a chiral halogen‐bonding [3]rotaxane host system for the discrimination of stereo‐ and E/Z geometric isomers of a dicarboxylate anion guest is described. Synthesised by a chloride anion templation strategy, the [3]rotaxane host recognises dicarboxylates through the formation of 1:1 stoichiometric sandwich complexes. This process was analysed by molecular dynamics simulations

  描述了手性卤素键[3]轮烷主体系统在区分二羧酸根阴离子客体的立体和E / Z几何异构体方面的空前应用。通过氯化物阴离子模板策略合成，[3]轮烷主体通过形成1：1化学计量的三明治复合物来识别二羧酸盐。通过分子动力学模拟对该过程进行了分析，结果揭示了卤素和氢键相互作用在阴离子识别中的关键协同作用。此外，[3]轮烷轴组件的手性（S）-BINOL基体位于居中位置，有助于通过荧光响应感测络合的二羧酸酯类。
• Synthesis of an annularly linked bicyclic chiral cyclophane by pre-organization of a dibromide
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00442-8

  日期：2003.3

  An annularly linked bicyclic chiral cyclophane was synthesized from a suitable pre-organized chiral dibromide. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and structural characterization of chiral dicationic imidazolophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Subramaniyan Selvam、Manickam Dhanasekaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.159

  日期：2005.9

  Various chiral dicationic benzimidazolophanes were obtained from optically pure (S)-BINOL, benzimidazole and a suitable aryl alkyl dibromide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.