2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol | 959857-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol
• CAS: 959857-89-7
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O₂
• 分子量: 316.098
• InChiKey: LTNRHZASKARFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-boronic acid 、 2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-碘喹唑啉 、 乙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069