N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)cytidine | 1203913-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)cytidine
• CAS: 1203913-84-1
• 化学式: C₃₈H₃₆N₆O₈
• 分子量: 704.739
• InChiKey: ODHLYLGZKAUZKZ-YDXJMRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  179.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)cytidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N⁴-benzoyl-3’-O-[(2-cyanoethoxy)-(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-O-[(4-trifluoromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  通过19F NMR光谱表征RNA的G-四链体/发夹转变

  摘要：

  2'- O -[（4-三氟甲基-三唑-1-基）甲基]报告基已被整合到富含鸟苷的RNA模型中（包括已知的双稳态Qd / Hp RNA和人类病毒mRNA的两个富含G的区域蛋白（PrP），并应​​用于19 F NMR光谱表征这些RNA结构中可能存在的G-四链体/发夹（Qd / Hp）过渡。为了合成CF 3标记的RNA，制备了2'- O -[（4-CF 3-三唑-1-基）甲基]核苷（胞苷，腺苷和鸟苷）的亚磷酰胺结构单元，并用作标准固相RNA合成的组成部分。获得19F NMR光谱支持通常的表征数据（通过UV和CD熔解曲线以及亚氨基区域的1 H NMR光谱获得），并且还提供了有关Qd / Hp跃迁的更多详细信息。可以根据19 F NMR信号的强度和位移确定热变性和不同离子条件下二级结构物质（Qd，Hp）的摩尔分数。对于表现良好的Qd / Hp跃迁，可以提取热力学参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201602898
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-O-azidomethyl-N⁴-benzoylcytidine 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(azidomethyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于叠氮基的2'-O-保护基团通过快速磷酸三酯法合成RNA。

  摘要：

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170286

文献信息

• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺