4-[(4-bromophenylsulfonyl)methyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole | 1422048-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-bromophenylsulfonyl)methyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole；4-[(4-bromophenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
• CAS: 1422048-83-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₄S₂
• 分子量: 377.239
• InChiKey: OSMYMOMLHIQIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenylsulfonyl)methyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以79%的产率得到4-[(4-bromophenylsulfonyl)dichloromethyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series

  摘要：

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18010097
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-[(4-bromophenylsulfonyl)methyl]-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series

  摘要：

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18010097

文献信息

• Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series
  作者：Anita Cohen、Maxime Crozet、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18010097

  日期：——

  The synthesis in water of new sulfone derivatives under microwave irradiation is described. This eco-friendly process leads to the expected products in good yields by reaction of various substituted sulfinates (commercially available or obtained by reduction of the corresponding sulfonyl chlorides) with 4-chloromethyl-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole. In order to evaluate the antiproliferative effect of these compounds, several sulfone derivatives are also dichlorinated on the Cα next to the sulfonyl group. An evaluation on different cancer cell lines reveals promising selective in vitro antiproliferative activity toward HepG2 human cell lines by dihydrogenated sulfones, suggesting further research should be to explore their anticancer potential in the treatment of liver cancer.

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。