2-蒽-9-基噻吩 | 1689-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-蒽-9-基噻吩
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)thiophene
• 英文别名: 2-anthracen-9-yl-thiophene；2-(9-anthryl)thiophene；2-Anthracen-9-ylthiophene
• CAS: 1689-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₂S
• 分子量: 260.359
• InChiKey: XUFDQKPCBBPVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-蒽丙烯醛 在 potassium sulfide 、 碘 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-蒽-9-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232

文献信息

• Direct 2-Arylation of Thiophene Using Low Loading of a Phosphine-Free Palladium Catalyst
  作者：Souhila Bensaid、Julien Roger、Kassem Beydoun、David Roy、Henri Doucet

  DOI：10.1080/00397911.2010.518781

  日期：2011.12.1

  observed that through the use of only 0.2 mol% Pd(OAc)2 as the catalyst, a range of aryl bromides undergoes coupling via a C-H bond activation/functionalization reaction with thiophene to give 2-arylated thiophenes in good yields. In most cases, only traces of polyarylated thiophenes were detected when a large excess of thiophene was employed. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。
• One-pot Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Henry N. C. Wong、Yi-Bing Yin、Xiao Shui Peng

  DOI：10.1055/a-2042-3533

  日期：——

  A one-pot iron-catalyzed cross-coupling protocol involving aryl chlorides, aryl bromides and magnesium metal was developed towards the construction of unsymmetrical biaryls. The key procedure of this reaction is the in situ generation of Grignard reagents.

  开发了一种涉及芳基氯、芳基溴和镁金属的单锅铁催化交叉偶联方案，用于构建不对称联芳基化合物。该反应的关键过程是格氏试剂的原位生成。
• Tridentate ligands and relative complexes with transition metals
  申请人：——

  公开号：US20040087788A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A description follows of ligands having general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , the same or different, are selected form hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, C 6 -C 15 aryl optionally halogenated, or adjacent pairs of R i groups (with i ranging from 1 to 6) are bound to each other to give cyclic hydrocarbon structures condensed with the thiophene or pyridine ring: R 7 is selected from H, C 1 -C 10 alkyl, C 6 -C 15 aryl: R 8 is selected from C 1 -C 10 alkyl and C 6 -C 15 aryl. The complexes of the above ligands with transition metals are also described. 1

  下面介绍具有通式 (I) 的配体，其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 相同或不同，选自氢、卤素、C 1 -C 10 烷基、C 6 -C 15 芳基，或相邻的一对 R i 基团（i 在 1 到 6 之间）相互结合，形成与噻吩或吡啶环缩合的环状烃结构：R 7 选自 H、C 1 -C 10 烷基、C 6 -C 15 芳基：R 8 选自 C 1 -C 10 烷基和 C 6 -C 15 芳基。此外，还介绍了上述配体与过渡金属的配合物。 1